Estudos sobre a síntese de furanoeliangolidos pela reação de Diels-Alder

• Processo: 06/54669-5
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de agosto de 2006
• Data de Término da vigência: 31 de dezembro de 2007
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Mauricio Gomes Constantino
• Beneficiário: Roberta Cerasi Urban
• Instituição Sede: Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto (FFCLRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil
• Assunto(s): Síntese orgânica Reação de Diels-Alder
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Furanoeliangolidos | Reacao De Diels-Alder | Sintese Organica

Resumo

Neste projeto de pesquisa pretendemos investigar a preparação do macrociclo 11-oxabiciclo[6.2.1]undecano, com algumas posições quimicamente funcionalizadas, assim como aparece no produto natural biologicamente ativo, furanoeliangolido. Esses compostos têm sido isolados de diversas plantas brasileiras e recebido muita atenção devido à sua peculiar estrutura macrocíclica e ampla atividade biológica. A rota sintética que desejamos estudar consiste basicamente em duas reações de Diels-Alder e, posterior clivagem da dupla ligação central dos anéis por reação do ozonólise, resultando assim no macrociclo desejado. A reação de Diels-Alder inicial será entre o acetinodicarboxilato de dimetila e o 2-metil-3,4-dimetóxifurano, este deve ser previamente preparado pois não é disponível comercialmente. (AU)