Síntese de alfa-metileno lactonas e delta alfa, beta butenolidas empregando a reação de carbonilação de espécies vinílícas de telúrio

• Processo: 94/03084-8
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Data de Início da vigência: 08 de outubro de 1994
• Data de Término da vigência: 31 de março de 1998
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Miguel Joaquim Dabdoub Paz
• Beneficiário: Tania Maria Cassol
• Instituição Sede: Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto (FFCLRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil
• Assunto(s): Carbonilação Síntese orgânica
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Alfa-Metileno Lactonas | Butadienil Teluretos | Butenolidas | Butirolactonas | Carbonilacao | Vinil Litio

Resumo

No presente projeto será estudada a transformação de espécies insaturadas de telúrio tais como teluretos vinílicos e telurobutadienos em compostos carbonílicos como α-metileno lactonas, espirolactonas e γ-butirolactonas, através da reação de transmetalação com n-butil lítlo dos diversos régio e estéreo isômeros de teluretos vinílicos e telurobutadienos, seguido da captura dos vinil lítio intermediários com dióxido de carbono e protonação para dar origem a hidroxi ácidos ou ácidos carboxílicos insaturados que podem sofrer reação de lactonização sob condições apropriadas. Alternativamente será possível obter os intermediários desejados pela reação de acoplamento do telureto insaturado com monóxido de carbono, na presença de sais de Pd(II) ou Ni(CO)4, como catalisadores, seguido de reação com hidróxido de sódio. O êxito das reações propostas possibilitará a aplicação da metodologia na síntese de lactonas de origem natural que apresentam atividade biológica. (AU)