Adição diastereosseletiva de enolatos de titânio a íons N-acilimínios cíclicos: aplicação na síntese de alcalóides e do fármaco (+)- fenidato de metila

• Processo: 99/04463-6
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de julho de 1999
• Data de Término da vigência: 31 de dezembro de 1999
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Ronaldo Aloise Pilli
• Beneficiário: Maria Alice Bockelmann
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Assunto(s): Alcaloides
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Alcaloides | Beta-Amino Acidos | Enolatos De Titanio | Ions N-Aciliminios | Piperidinas 2-Substituidas | Pirrolidinas 2-Substituidas

Resumo

Estudo metodológico da adição de enolatos de titânio derivados de N-acil-oxazolidinonas aquirais e quirais a íons N-acilimínios cíclicos de 5 e 6 membros para a formação de dois centros estereogênicos. Determinar a seletividade e propor um modelo de estado de transição para essas reações. Aplicação desta metodologia na síntese assimétrica do alcalóide pirrolizidínico (-)-isoretronecanol e indolizidínico (R,R)-8-epitashiromina e do fármaco cloridrato de (+)-(R,R)-fenidato de metila, que é um estimulante brando do sistema nervoso e é utilizado em sua forma racêmica no tratamento de narcolepsia e depressão em adultos e no tratamento da hiperatividade e falta de concentração em crianças. (AU)

Publicações acadêmicas

(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)

BOCKELMANN, Maria Alice. Adição diastereosseletiva de enolatos de titanio a ions N-aciliminio ciclicos: estudos visando a sintese de alcaloides e a sintese assimetrica do farmaco cloridrato de (+)-fenidato de metila. 2004. Tese de Doutorado - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Instituto de Química Campinas, SP.