Síntese de beta-hidroxi-alfa-aminoesteres por catálise de transferência de fase assimétrica: síntese de aziridinas e dos fármacos Rolipram e Baclofen

• Processo: 02/05860-3
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
• Data de Início da vigência: 01 de agosto de 2002
• Data de Término da vigência: 31 de julho de 2007
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Liliana Marzorati
• Beneficiário: Giovana Cappio Barazzone
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Aziridina | Baclofen | Beta-Hidroxi-Alfa-Aminoesteres | Rolipram

Resumo

Resultados recentes de nosso laboratório demonstraram que é possível preparar aziridinas, por catálise de transferência de fase, a partir de beta-hidróxi-alfa-aminoésteres N-tosilados. Com o objetivo de investigar os requisitos estereoquímicos pára o sucesso de tais reações, será sintetizada uma série de beta-hidróxi-alfa-aminoésteres homoquirais, empregando-se a catálise de transferência de fase assimétrica. Serão também investigadas duas rotas sintéticas visando à síntese do Rolipram e Baclofen. A primeira destas rotas envolve o estudo da adição de Michael de uma imina da glicina a um tioéster alfa, beta-insaturado utilizando catalisador quiral. A segunda consiste na abertura regio- e estereosseletiva de uma aziridina com malonato de dietila e posterior ciclização a uma 2-pirrolidinona. (AU)

Publicações acadêmicas

(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)

BARAZZONE, Giovana Cappio. Estudo de uma nova rota sintética para o fármaco (R)-baclofen. 2007. Tese de Doutorado - Universidade de São Paulo (USP). Conjunto das Químicas (IQ e FCF) (CQ/DBDCQ) São Paulo.