Aplicação dos adutos de Baylis-Hillman na síntese de produtos naturais: I) Síntese da (+/-) -8alfa-etoxi-precriwelina

• Processo: 00/00333-0
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de junho de 2000
• Data de Término da vigência: 12 de maio de 2002
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Fernando Antonio Santos Coelho
• Beneficiário: Helquemara Fatima Daniel
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Assunto(s): Alcaloides de Amaryllidaceae Reação de Morita-Baylis-Hillman
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Alcaloides De Amarullidaceae | *-Alfa-Etoxiprecriwelina | Centros Quaternarios | Diastereosseletividade | Reacao De Baylis-Hillman | Sintese Total

Resumo

O presente projeto de Doutorado visa estabelecer uma estratégia sintética que nos permita a preparação da 8(+/-)- ALFA-ETOXIPRECRIWELINA, alcalóide extraído da planta Crinum bulsispernum, pertencente a família das Amaryllidaceae Essa planta é utilizada por tribos sul-africanas (Zulu, Sotho e Tswana) no tratamento de reumatismos, dores nas articulações, infecções na bexiga e nos rins e como antiséptico no tratamento de feridas e ulcerações da pele. A estrutura dessa alcalóide associado ao potencial uso biológico constitui um desafio intelectual estimulante para um químico orgânico sintético. A nossa estratégia visa utilizar como matéria prima, um adulto de Baylis-Hillman facilmente obtido, em nosso laboratório, a partir do piperonal e do acrilato de metila. Pretendemos com esse projeto de pesquisa estabelecer uma estratégia sintética que possa ser generalizada a outros alcalóides dessa classe, que apresentam grande similaridade estrutu. (AU)