Controle regioquímico e estereoquímico para a síntese de teluretos e selenetos de but-3-eno-1-enila

• Processo: 93/00848-4
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de junho de 1993
• Data de Término da vigência: 28 de fevereiro de 1994
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Miguel Joaquim Dabdoub Paz
• Beneficiário: Luiz Henrique Viana
• Instituição Sede: Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto (FFCLRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil
• Assunto(s): Síntese orgânica
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: But-3-Ino-Enil Selenetos | But-3-Ino-Enil Teluretos | Controle Estereoquimico | Controle Regioquimico | Seleno Butadienos | Teluro Butadienos

Resumo

No presente projeto pretendemos desenvolver metodologias que nos permitam a síntese de teluretos e selenetos de but-3-ino-1-enila, assim como de seleno e telurobutadienos com controle regio e estereoquímico, de maneira a obter cada isomero na sua forma pura. A primeira reação a ser estudada consiste na abertura dos 2,5-di-organoil iodo telurofenos com n-butil lítio que dará origem aos teluretos de Z-bis (1-organoil-but-3-ino-1-enila). Pretendemos obter os 1-butil teluro(seleno)-1,4-bis organoil-but-3-ino-1-enila de configuração E pela reação dos 1,4-bis organoil-butadiinos com DIBAL seguida de transmetalação da alanana intermediária com brometo, de butil telurenila. Os análogos de configuração Z, poderão ser obtidos pela adição do butil telurolato de diisopropil alumínio aos butadiinos, por outro lado os isômeros que contém o selênio ou o telúrio ligado no carbono interno da dupla ligação (2-butil teluro-1,4-bis(organoil)but-3-ino-enila) serão obtidos pela reação de 1,4-bis organil butadiinos cora trialquil alumínio, seguido de reação com o brometo de selenenila ou telurenila. (AU)