A reacao de wacker de cetonas 2,2-bis-alilicas.

• Processo: 98/01411-2
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Mestrado
• Data de Início da vigência: 01 de maio de 1998
• Data de Término da vigência: 30 de abril de 2000
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Timothy John Brocksom
• Beneficiário: Mario Sanches Matilde Junior
• Instituição Sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
• Assunto(s): Síntese
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Anti-Malarico | Artesiminina | Sintese | Tris-Cetal | Wacker

Resumo

A reação de uma beta, gama-cicloeptenona com brometo de alila na presença de terc-butoxido de potássio leva majoritariamente ao produto bis-alilado. A oxidação deste nas condições da reação de Wacker, isto é, oxigênio molecular na presença de Pd(II) e Cu(II) em água/DMF, leva a um produto extremamente interessante com uma estrutura tetracíclica contendo uma função tris-cetálica condensada do tipo 2,7,9-trioxa-triciclo[3.2.1]nonano. Primeiramente, esta reação de oxidação de Wacker de dois grupos alílicos ligados ao mesmo carbono parece ser inédita, de modo que exige um estudo cuidadoso e sistemático para demonstrar a sua generalidade, aplicabilidade e potencial em síntese orgânica. Por outro lado, o sesquiterpeno cadinano modificado artemisinina (qinghaosu na literatura oriental), um comprovado agente anti-malárico usado na China, apresenta uma semelhança estrutural importante ao nosso produto, o que sugere também um estudo de uma eventual relação entre estrutura e atividade biológica. (AU)