O mecanismo da solvolise de 4-isopropenil-1-metil-biciclo[4.1.0] eptanol-2.

• Processo: 98/01412-9
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Mestrado
• Data de Início da vigência: 01 de maio de 1998
• Data de Término da vigência: 30 de abril de 2000
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Timothy John Brocksom
• Beneficiário: Juliano Cesar Sirio
• Instituição Sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
• Assunto(s): Mecanismo
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Carvona | Mecanismo | Racemizacao Parcial | Solvolise

Resumo

Durante o desenvolvimento de uma seqüência sintética para transformar a (R)-(-)-carvona em uma cicloeptenona alfa, beta- conjugada, por expansão de anel com a inclusão de mais um átomo de carbono, obteve-se um resultado totalmente imprevisto que indica a existência de um carbocátion simétrico e, portanto aquiral durante a solvólise do composto título que é evidentemente assimétrico, quiral e enantiopuro. A racemização parcial observada durante esta solvólise diminui sensivelmente a relevância da síntese, e sugere um estudo visando à eliminação desta racemização. Inicialmente, portanto é necessário estudar mais profundamente o mecanismo desta solvólise, e tentar delinear e/ou comprovar a intermediação do carbocátion que foi proposto para justificar o resultado experimental observado. Este aspecto passa a ser o objetivo primordial deste plano de pesquisa, aliado a um objetivo posterior de eliminar esta racemização baseada nos resultados a serem alcançados na primeira parte. (AU)