Síntese total da estrutura proposta para a nhatrangina A e análogos

Autor(es)

Ellen Christine Polo

• Tipo de documento: Tese de Doutorado
• Imprenta: Campinas, SP.
• Instituição: Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Instituto de Química
• Data de defesa: 2015-04-30

Membros da banca

Luiz Carlos Dias; Adriano Lisboa Monteiro; Giuliano Cesar Clososki; Carlos Roque Duarte Correia; José Augusto Rosário Rodrigues

• Orientador: Luiz Carlos Dias

Resumo

A nhatrangina A foi isolada em 2010, por Orjala e colaboradores, a partir de uma coleção vietnamita da cianobactéria marinha Lyngbya majuscula. Este policetídeo apresenta seis centros estereogênicos e sua determinação estrutural foi realizada através da análise conjunta dos espectros de RMN 1D e 2D. O objetivo principal deste trabalho foi investigar uma rota sintética convergente e flexível para a obtenção deste produto natural e checar o assinalamento estrutural proposto pelos autores do isolamento. A estrutura proposta para a nhatrangina A foi sintetizada em 19 etapas, considerando a rota linear mais longa, e rendimento global de 6,7%. As etapas chave envolveram reação aldólica, reação de Corey-Fuchs, acoplamento entre alcino e amida de Weinreb mediado por lítio, redução estereosseltiva de Noyori e reação de esterificação de Yamaguchi. Além disso, sintetizamos seis diastereoisômeros da estrutura proposta para o produto natural, utilizando a mesma estratégia sintética empregada na síntese da estrutura proposta para a nhatrangina A, no entanto nenhum destes isômeros corresponderam ao produto natural (AU)

• Processo FAPESP: 11/06722-2 - Síntese total das natranginas A e B
• Beneficiário: Ellen Christine Polo
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado