Estudos químico e biológico de taninos e antraquinonas que atuam no sistema gastrointestinal

Autor(es)

Daniel Pecoraro Demarque

• Tipo de documento: Tese de Doutorado
• Imprenta: Ribeirão Preto.
• Instituição: Universidade de São Paulo (USP). Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto (PCARP/BC)
• Data de defesa: 2017-11-27

Membros da banca

Norberto Peporine Lopes; Carlos Alexandre Carollo; Antonio Eduardo Miller Crotti; Christian Merten; Dulce Helena Siqueira Silva

• Orientador: Norberto Peporine Lopes; Christian Merten

Resumo

Diversas plantas com atuação no trato gastrointestinal - ricas em taninos e antraquinonas - ainda deixam muitas dúvidas quanto a sua caracterização estrutural, o seu mecanismo de ação e toxicidade. O presente trabalho objetivou o estudo químico e biológico de duas plantas utilizadas para doenças relacionadas ao sistema gastrointestinal: barbatimão (Stryphnodendron rotundifolium), rico em procianidinas e taninos (utilizada para combater gastrite); e cáscara sagrada (Rhamnus purshiana), rica em antraquinonas (utilizada para constipação). Inicialmente foi realizado um estudo químico com as plantas envolvendo isolamento e caracterização de componentes do extrato por RMN (1H, 13C, DEPT e NOESY), espectrometria de massas (MS), infravermelho e dicroísmo circular vibracional (VCD). Essas substâncias foram utilizadas para a padronização dos extratos utilizados em estudo biológico. O estudo biológico envolveu testes in vitro para avaliar a toxicidade de diferentes componentes do extrato de cáscara sagrada e teste in vivo com barbatimão, visando, através do tratamento de animais e remoção do estômago para estudo em microscopia confocal, entender o mecanismo de proteção gástrica. Com o desenvolvimento do trabalho foi possível desenvolver novas metodologias para a identificação de antraquinonas utilizando espectrometria de massas e provar a veracidade de regras empíricas utilizadas para a determinação da configuração absoluta de moléculas dessa classe. Os testes in vitro com antraquinonas isoladas e padrões comerciais indicam a possibilidade de aprimoramento dos perfis químicos utilizados para a produção de medicamentos a base de extratos de cáscara sagrada, visando à redução de toxicidade. Quanto ao barbatimão, o estudo químico possibilitou a aplicação da técnica de VCD para a diferenciação de procianidinas diasteroisomericas. Os estudos in vivo confirmaram a eficácia do uso de taninos para combater gastrite através da formação de um revestimento protetor. (AU)

• Processo FAPESP: 14/18052-0 - Histolocalização de taninos e antraquinonas com atuação no sistema gastrointestinal
• Beneficiário: Daniel Pecoraro Demarque
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado