Texto completo
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| Autor(es): |
Frederico Bernardes de Souza
Número total de Autores: 1
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| Tipo de documento: | Tese de Doutorado |
| Imprenta: | São Paulo. |
| Instituição: | Universidade de São Paulo (USP). Conjunto das Químicas (IQ e FCF) (CQ/DBDCQ) |
| Data de defesa: | 2017-09-22 |
| Membros da banca: |
Helio Alexandre Stefani;
Rodrigo Cella;
Jesus Marcelo Pena;
Cristiano Raminelli
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| Orientador: | Helio Alexandre Stefani |
| Resumo | |
Neste trabalho promovemos a síntese de sulfóxidos vinílicos ?-substituídos através da reação de acoplamento cruzado de Suzuki-Miyaura. Também foi feita a síntese de sulfóxidos enínicos inéditos, pela adição do nucleófilo no carbono β-sulfóxido. Esses compostos eram passíveis de serem submetidos a reação de rearranjo de Pummerer aditivo e assim gerarem uma pequena biblioteca de compostos α-tioaldeídos. Um desses aldeídos sintetizados foi empregado na reação de formação de uma imina propargílica, com consequente reação de CuAAC formando iminas triazólicas. Outras iminas arílicas foram sintetizadas, passando por uma etapa de redução, com intuito de se obter a amina livre, para que fosse feita a reação de ciclização com auxílio de um agente eletrofílico. Outra classe de composto organoenxofre foi sintetizada, as N-sulfinil imina, que após a reação de acoplamento cruzado de Sonogashira, com consequente remoção de um grupo protetor e a formação do anel heterocíclico, foram obtidos compostos triazólicos N-sulfinil imínicos. (AU) | |
| Processo FAPESP: | 13/20553-4 - Síntese e funcionalização de iodeto de sulfóxidos vinílicos |
| Beneficiário: | Frederico Bernardes de Souza |
| Modalidade de apoio: | Bolsas no Brasil - Doutorado Direto |