Derivados aromáticos de selênio e telúrio: aplicação da biocatálise na preparação de selenetos e teluretos aromáticos enantiomericamente enriquecidos

Autor(es)

Alvaro Takeo Omori

• Tipo de documento: Tese de Doutorado
• Imprenta: São Paulo.
• Instituição: Universidade de São Paulo (USP). Conjunto das Químicas (IQ e FCF) (CQ/DBDCQ)
• Data de defesa: 2005-06-16

Membros da banca

João Valdir Comasseto; Vicente de Paulo Emerenciano; Daisy de Brito Rezende; José Augusto Rosário Rodrigues; Gilson Rogério Zeni

• Orientador: Joao Valdir Comasseto

Resumo

A primeira parte desta tese consiste na preparação de compostos aromáticos contendo átomos de selênio e de telúrio. Quatro metodologias foram utilizadas para essa finalidade, a saber: orto-metalação de compostos contendo oxigênio, troca metal-halogênio em haletos aromáticos substituídos, reação de substituição eletrofílica aromática entre tetracloreto de telúrio e compostos aromáticos ativados e reação de sais de diazônio com disselenetos e diteluretos orgânicos. Alguns dos teluretos preparados foram usados em reações de acoplamento com alcinos terminais catalisada por Paládio, em reações de troca telúrio-lítio e em reações de oxidação de Te (II) a Te(IV). A segunda parte da tese consiste no uso de calcogenetos de arila em reações biocatalisadas. Inicialmente foram estudadas biotransformações em substratos não contendo átomo de selênio e de telúrio. Reações de redução de carbonila e de desracemização de álcoois foram observadas por ação de fungos e de raízes de plantas. Meta e para organosseleno acetofenonas foram reduzidas aos organosseleno feniletanóis correspondentes por ação de fermento de pão, células íntegras de fungos e por Daucus carota com conversões e excessos enantioméricos que chegaram a >99%. Orto organosseleno e metiltio feniletanóis foram resolvidos em seus isômeros R e S por ação de lipase imobilizada (Novozyme 435) em presença de acetato de vinila com excessos enantioméricos acima de 99% . (AU)

• Processo FAPESP: 03/00694-0 - Biotransformações de selênio e telúrio usando fungos e raízes de plantas
• Beneficiário: Alvaro Takeo Omori
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto