Texto completo
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| Autor(es): |
Giuliano Cesar Clososki
Número total de Autores: 1
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| Tipo de documento: | Tese de Doutorado |
| Imprenta: | São Paulo. |
| Instituição: | Universidade de São Paulo (USP). Conjunto das Químicas (IQ e FCF) (CQ/DBDCQ) |
| Data de defesa: | 2005-07-25 |
| Membros da banca: |
João Valdir Comasseto;
Leandro Helgueira de Andrade;
Liliana Marzorati;
Paulo José Samenho Moran;
Fábio Simonelli
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| Orientador: | João Valdir Comasseto |
| Resumo | |
O primeiro capítulo desta tese é dedicado aos estudos que visaram à aplicação da biocatálise na síntese de γ-butirolactonas quirais. Inicialmente investigou-se a preparação de fenilseleno-γ-butirolactonas quirais, através da resolução cinética enzimática dos fenilseleno-γ-hidróxi ésteres correspondentes. Através desta estratégia, ambos os enantiômeros da fenilseleno-γ-butirolactona foram preparados em excessos enantioméricos razoáveis. Ainda no primeiro capítulo é demonstrado o potencial sintético do (R)-3-(5-oxotetraidro-2-furanil)-propanoato de benzila, obtido através de uma enantiolactonização catalisada por PPL na etapa chave. Este intermediário quiral foi utilizado com sucesso na síntese enantiosseletiva da (R)- e da (S)-y-jasmolactona, aromatizantes de interesse industrial, além de ambos enantiômeros da (7Z)-7,15-hexadecadien-4-oIida, feromônio sexual da \"Yellowish Elongate Chafer, Heptophy/a picea\" . A segunda parte deste trabalho foi efetuada na Universidade da Califórnia, EUA, sob a orientação do professor Bruce H. Lipshutz, durante o período de novembro de 2003 a outubro de 2004. Dois novos reagentes foram desenvolvidos e aplicados com sucesso na preparação estereosseletiva de polienos conjugados com estrutura análoga a da vitamina A . (AU) | |
| Processo FAPESP: | 01/04238-4 - Aplicação da biocatálise visando a síntese de moléculas bioativas quirais |
| Beneficiário: | Giuliano Cesar Clososki |
| Modalidade de apoio: | Bolsas no Brasil - Doutorado |