Texto completo
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| Autor(es): |
Andréa Maria Aguilar
Número total de Autores: 1
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| Tipo de documento: | Dissertação de Mestrado |
| Imprenta: | Ribeirão Preto. |
| Instituição: | Universidade de São Paulo (USP). Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto (PCARP/BC) |
| Data de defesa: | 1998-11-13 |
| Membros da banca: |
Gil Valdo Jose da Silva;
Jose Ricardo Romero;
Massami Yonashiro
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| Orientador: | Gil Valdo Jose da Silva |
| Resumo | |
Neste trabalho foram desenvolvidos estudos voltados a síntese de furanos 3-substituídos com um carbono quiral ligado ao anel furânico. [fórmula] Diversos terpenóides apresentam esta unidade estrutural em seus esqueletos, dentre estes a trans-crotonina, cuja síntese está sendo desenvolvida em nosso grupo de pesquisa. [fórmula] Para a síntese da unidade 3-furil com a configuração adequada, utilizou-se como material de partida o D-manitol (11), um composto poli-hidroxilado de origem natural e bastante acessível. A abordagem utilizada está baseada na síntese do furano 3-substituído 10 a partir dos ésteres α,β, -insaturados 4a e 4b que foram preparados a partir do D-manitol (11), de acordo com as reações descritas na literatura. [fórmula] A adição de Michael do bis (fenilseleno) metil lítio (5) aos ésteres 4a ou 4b forma o produto 6 que é então hidrolisado ao ácido 7. A lactonização do ácido 7 levou à formação da lactona 8, que foi então reduzida com DIBAL-H. No entanto, ao invés do composto mesilado 9, obteve-se uma mistura de subprodutos. A butenolida 32 foi obtida pela eliminação do selenóxido (oxidação de 8). A preparação de furanos a partir de butenolidas é descrita na literatura. Esta última etapa não foi realizada devido ao baixo rendimento na preparação de 32 a partir de 8. [fórmula] (AU) | |
| Processo FAPESP: | 96/00473-9 - Síntese de furanos 3-substituídos |
| Beneficiário: | Andrea Maria Aguilar |
| Modalidade de apoio: | Bolsas no Brasil - Mestrado |