Ecologia química de insetos e espécies de Piperaceae

Autor(es)

Clécio Sousa Ramos

• Tipo de documento: Tese de Doutorado
• Imprenta: São Paulo.
• Instituição: Universidade de São Paulo (USP). Conjunto das Químicas (IQ e FCF) (CQ/DBDCQ)
• Data de defesa: 2006-09-12

Membros da banca

Massuo Jorge Kato; Leandro Helgueira de Andrade; Alberto José Cavalheiro; Frederico Guaré Cruz; Clélia Ferreira Terra

• Orientador: Massuo Jorge Kato
• Área do conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química
• Indexada em: Banco de Dados Bibliográficos da USP-DEDALUS; Biblioteca Digital de Teses e Dissertações - USP
• Localização: Universidade de São Paulo. Biblioteca do Conjunto das Químicas; CQ T/547.7; R175e
• Notas: Trabalho iniciado como bolsa de mestrado: processo 00/09743-6

Resumo

O estudo foi dividido em capítulos que incluíram diversos aspectos da ecologia química de insetos e espécies de Piperaceae como se seguem: O Capítulo 1 descreve as informações taxonômicas, a história natural dos insetos, as observações de campo e a organização das espécies hospedeiras de Piperaceae segundo as preferências alimentares dos insetos. Observou-se forte especificidade química de espécies de Coleoptera (Naupactus bipes) e Homoptera (Membracis foliata, Callocanophora sp., e Aethalium reticulatum) por Piper aduncum, P. gaudichaudianum, P. arboreum e P. hispidum que possuem ácidos benzóicos prenilados como produtos predominantes. As Lepidoptera (Quadrus u-lucida, Heraclydes brasiliensis e H. helicorides) constituíram-se num segundo grupo de insetos para o qual constatou-se forte especificidade. Nesse caso as espécies de Piperaceae, P. regnellii e P. solmsianum, são nitidamente acumuladores de neolignanas e/ou lignanas. Os Capítulos 2 e 3 (coleópteros - besouros e lepidópteros - borboletas, respectivamente) descrevem os resultados relacionados aos estudos das reações que ocorreram durante o processo de digestão de folhas de espécies de Piper, seqüestros de metabólitos secundários pelos insetos. O estudo de possíveis fatores atrativos presentes em óleos essenciais foram investigados mediante o uso de ensaios eletrofisiológicos. Foram observadas reações de desmetilações em lignanas tetraidrofurânicas, esterificação de ácidos benzóicos, hidrólise de amidas, reação do tipo ozonólise de lignanas, neolignanas e fenilpropanóides durante o processo digestivo das borboletas (larvas) e dos besouros adultos. Foram observados seqüestros de neolignanas das folhas e raízes de P. regnellii pelas larvas da borboleta Heraclides hectorides e ácidos benzóicos prenilados das raízes de P. gaudichaudianum pelas larvas do besouro Naupactus bipes. Os experimentos de EAG com antenas do besouro N. bipes indicou que os óleos de P. gaudichaudianum, P. regnellii e P. hispidum foram ativos, e tal comportamento foi confirmado por observações em campo, sendo que as respostas mais intensas foram observadas para as fêmeas em relação às respostas para os machos. A análise de GC/EM-EAD permitiu a determinação dos compostos bioativos como os monoterpenos α- pineno, ß-pineno e ß-mirceno. O Capítulo 4 descreve as espécies de homópteros que têm especificidade por P. gaudichaudianum, P. arboreum e P. aduncum que são acumuladoras de ácidos benzóicos 7 prenilados. Outros possíveis fatores determinantes para tal especificidade foram atribuídos ao baixo teor de metabólitos secundários nas seivas, alto teor de micronutrientes, baixo teor de macronutrientes, ausência de lignanas ou neolignanas nas seivas, lignificação com predominância de resíduo siringila (S). O Capítulo 5 descreve a determinação e caracterização estrutural dos 49 metabólitos secundários envolvidos neste estudo. O Capítulo 6 descreve o estudo da estabilidade de lignanas tetraidrofurânicas realizado em função da rara ocorrência na natureza de isômeros com a configuração toda cis. O estudo da estabilidade para os dez possíveis estereoisômeros para a lignana tetraidrofurânica através do cálculo do funcional de densidade, B3LYP, com a base 6- 316(dp) mostrou que a configuração toda cis é de fato menos estável do que a toda trans. (AU)

• Processo FAPESP: 03/00313-7 - Especificidade química de espécies de insetos por Piperaceae
• Beneficiário: Clecio Sousa Ramos
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto