PROCESSO DE OBTENÇÃO DE BENZODIIDROFURANOS SUBSTITUÍDOS, ENANTIOMERICAMENTE PUROS, UTILIZADOS NA PREPARAÇÃO DO EFAROXAN E ANÁLOGOS

PROCESSO DE OBTENÇÃO DE BENZODIIDROFURANOS SUBSTITUÍDOS, ENANTIOMERICAMENTE PUROS, UTILIZADOS NA PREPARAÇÃO DO EFAROXAN E ANÁLOGOS. A presente invenção refere-se a um processo de obtenção de ésteres e ácidos benzodiidrofurânicos, enantiomericamente puros, que são empregados como matéria prima para a síntese assimétrica do fármaco Efaroxan, que pode ser utilizado no tratamento da Diabete mellitus. A transformação dos derivados benzodiidrofurânicos, preparados nesse processo de invenção, utiliza procedimentos bem conhecidos no estado da arte. Os ésteres e o ácido são preparados em 10 ou 9 etapas, respectivamente a partir de um aldeido comercial A preparação do Efaroxan enantiomericamente puro, pode ser realizada em uma etapa a partir dos ésteres benzodiidrofurânicos ou em duas etapas a partir do ácido benzodiidrofurânico. Os reagentes utilizados na preparação dos substratos são todos comerciais e de custo razoavelmente baixo. O catalisador utilizado (DABCO) no processo além do baixo custo apresenta um baixo impacto no meio ambiente, pois pode ser completamente recuperado no processo de isolamento do aduto de Baylis-Hillman. No presente processo o centro estereogênico presente no Efaroxan é elaborado durante a síntese. Nessa síntese, é realizado o controle da estereoquímica absoluta através de uma metodologia bem utilizada industrialmente e de alto grau de reprodutibilidade.