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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Anti-parasitic Guanidine and Pyrimidine Alkaloids from the Marine Sponge Monanchora arbuscula

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Autor(es):
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Santos, Mario F. C. [1] ; Harper, Philip M. [2] ; Williams, David E. [3, 4] ; Mesquita, Juliana T. [5] ; Pinto, Erika G. [5, 6] ; da Costa-Silva, Thais A. [5] ; Hajdu, Eduardo [7] ; Ferreira, Antonio G. [8] ; Santos, Raquel A. [9] ; Murphy, Patrick J. [2] ; Andersen, Raymond J. [3, 4] ; Tempone, Andre G. [5, 6] ; Berlinck, Roberto G. S. [1]
Número total de Autores: 13
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Sao Paulo, Inst Quim Sao Carlos, BR-13560970 Sao Carlos, SP - Brazil
[2] Bangor Univ, Sch Chem, Bangor LL57 2UW, Gwynedd - Wales
[3] Univ British Columbia, Dept Chem, Vancouver, BC V6T 1Z1 - Canada
[4] Univ British Columbia, Dept Earth Ocean & Atmospher Sci, Vancouver, BC V6T 1Z1 - Canada
[5] Adolfo Lutz Inst, Ctr Parasitol & Micol, BR-01246000 Sao Paulo, SP - Brazil
[6] Univ Sao Paulo, Inst Med Trop Sao Paulo, BR-05403000 Sao Paulo, SP - Brazil
[7] Univ Fed Rio de Janeiro, Museu Nacl, BR-20940040 Rio De Janeiro, RJ - Brazil
[8] Univ Fed Sao Carlos, Dept Quim, BR-13565905 Sao Carlos, SP - Brazil
[9] Univ Franca, Programa Posgrad Ciencias, Lab Genet & Biol Mol, BR-14404600 Franca, SP - Brazil
Número total de Afiliações: 9
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: Journal of Natural Products; v. 78, n. 5, p. 1101-1112, MAY 2015.
Citações Web of Science: 29
Resumo

HPLC-UV-ELSD-MS-guided fractionation of the anti-parasitic extract obtained from the marine sponge Monanchora arbuscula, collected off the southeastern coast of Brazil, led to the isolation of a series of guanidine and pyrimidine alkaloids. The pyrimidines monalidine A (1) and arbusculidine A (7), as well as the guanidine alkaloids batzellamide A (8) and hemibatzelladines 9-11, represent new minor constituents that were identified by analysis of spectroscopic data. The total synthesis of monalidine A confirmed its structure. Arbusculidine A (7), related to the ptilocaulin/mirabilin/netamine family of tricyclic guanidine alkaloids, is the first in this family to possess a benzene ring. Batzellamide A (8) and hemibatzelladines 9-11 represent new carbon skeletons that are related to the batzelladines. Evaluation of the anti-parasitic activity of the major known metabolites, batzelladines D (12), F (13), L (14), and nor-L (15), as well as of synthetic monalidine A (1), against Trypanosoma cruzi and Leishmania infantum is also reported, along with a detailed investigation of parasite cell-death pathways promoted by batzelladine L (14) and norbatzelladine L (15). (AU)

Processo FAPESP: 13/50228-8 - Componentes da biodiversidade, e seus caracteres metabólicos, de ilhas do Brasil - uma abordagem integrada
Beneficiário:Roberto Gomes de Souza Berlinck
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Programa BIOTA - Temático
Processo FAPESP: 10/50190-2 - Investigação do potencial biotecnológico e metabólico de organismos marinhos para processos de biorremediação e produção de substâncias com atividades anti-virais, anti-leishmania e anti-inflamatória (Biodiversidade Marinha)
Beneficiário:Roberto Gomes de Souza Berlinck
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Programa BIOTA - Temático