Orthogonally Protected 1,2-Diols from Electron-Rich Alkenes Using Metal-Free Olefin syn-Dihydroxylation

Colomer, Ignacio; Barcelos, Rosimeire Coura; Christensen, Kirsten E.; Donohoe, Timothy J.

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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Orthogonally Protected 1,2-Diols from Electron-Rich Alkenes Using Metal-Free Olefin syn-Dihydroxylation

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Autor(es):	Colomer, Ignacio ; Barcelos, Rosimeire Coura ; Christensen, Kirsten E. ; Donohoe, Timothy J. Número total de Autores: 4
Tipo de documento:	Artigo Científico
Fonte:	ORGANIC LETTERS; v. 18, n. 22, p. 5880-5883, NOV 18 2016.
Citações Web of Science:	13
Resumo
A new method for the stereoselective metal-free syn-dihydroxylation of electron-rich olefins is reported, involving reaction with TEMPO/IBX in trifluoroethanol (TFE) or hexafluoroisopropanol (HFIP) and the addition of a suitable nucleophile. Orthogonally protected syn 1,2-diols were obtained with high levels of diastereocontrol, and these products were selectively deprotected and selectively functionalized into synthetically useful compounds. (AU)

Processo FAPESP:	14/16516-9 - Novas reações catalíticas para a construção de peptídeos e híbridos de carboidratos
Beneficiário:	Rosimeire Coura Barcelos
Modalidade de apoio:	Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Pós-Doutorado

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