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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

alpha,alpha-Alkylation-Halogenation and Dihalogenation of Sulfoxonium Ylides. A Direct Preparation of Geminal Difunctionalized Ketones

Texto completo
Autor(es):
Gallo, Rafael D. C. [1] ; Ahmad, Anees [1] ; Metzker, Gustavo [1] ; Burtoloso, Antonio C. B. [1]
Número total de Autores: 4
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Sao Paulo, Inst Quim Sao Carlos, BR-13560970 Sao Carlos, SP - Brazil
Número total de Afiliações: 1
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL; v. 23, n. 67, p. 16980-16984, DEC 1 2017.
Citações Web of Science: 13
Resumo

A one-pot alkylation-halogenation of ketosulfoxonium ylides in the presence of alkyl halides is described. The method furnishes several gem-difunctionalized haloketones (an alkyl and F, Cl, Br, or I) in good yields. Replacing alkyl halides with a mixture of electrophilic halogen species and various halide anions led to gem-dihalogenated ketones containing a combination of the same or two different halogens. Kinetic isotopic effects as well as reaction kinetic experiments give insight to the mechanism of these reactions. (AU)

Processo FAPESP: 13/18009-4 - Planejamento, síntese e atividade tripanossomicida de inibidores covalentes reversíveis da enzima cruzaína
Beneficiário:Carlos Alberto Montanari
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Temático