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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Long-term decomposition of aqueous S-nitrosoglutathione and S-nitroso-N-acetylcysteine: Influence of concentration, temperature, pH and light

Texto completo
Autor(es):
de Souza, Gabriela Freitas P. [1] ; Denadai, Jaqueline Priscilla [1] ; Picheth, Guilherme F. [1] ; de Oliveira, Marcelo Ganzarolli [1]
Número total de Autores: 4
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Estadual Campinas, UNICAMP, Inst Chem, Campinas, SP - Brazil
Número total de Afiliações: 1
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: NITRIC OXIDE-BIOLOGY AND CHEMISTRY; v. 84, p. 30-37, MAR 1 2019.
Citações Web of Science: 2
Resumo

Primary S-nitrosothiols (RSNOs) have received significant attention for their ability to modulate NO signaling in many physiological and pathophysiological processes. Such actions and their potential pharmaceutical uses demand a better knowledge of their stability in aqueous solutions. Herein, we investigated the effects of concentration, temperature, pH, room light and metal ions on the long-term kinetic behavior of two representative primary RSNOs, S-nitrosoglutathione (GSNO) and S-nitroso-N-acetylcysteine (SNAC). The thermal decomposition of GSNO and SNAC were shown to be affected by the auto-catalytic action of the thiyl radicals. At 25 degrees C in the dark and protected from the catalytic action of metal ions, GSNO and SNAC solutions 1 mM showed half-lives of 49 and 76 days, and apparent activation energies of 84 +/- 14 and 90 +/- 6 kJ mol(-1), respectively. Both GSNO and SNAC exhibited increased stability in the pH range 5-7. At high pH the decomposition pathway of GSNO involves the formation of an intermediate (GS-NO22-), which decomposes generating GSH and nitrite. GSNO solutions displayed lower sensitivity to the catalytic action of metal ions than SNAC and the exposure to room light led to a 5-fold increase in the initial rates of decomposition of both RSNOs. In all comparisons, SNAC solutions showed higher stability than GSNO solutions. These findings provide strategic information about the stability of GSNO and SNAC and may open new perspectives for their use as experimental or therapeutic NO donors. (AU)

Processo FAPESP: 07/55877-3 - Doadores de óxido nítrico para o tratamento da síndrome metabólica: mecanismos de ação e desenvolvimento de formulações
Beneficiário:Gabriela Freitas Pereira de Souza
Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
Processo FAPESP: 07/50995-8 - Caracterizacao da estabilidade de s-nitrosotiois incorporados em matrizes polimericas.
Beneficiário:Jaqueline Priscilla Denadai
Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
Processo FAPESP: 16/02414-5 - Biomateriais absorvíveis e tópicos para a liberação localizada de óxido nítrico
Beneficiário:Marcelo Ganzarolli de Oliveira
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático
Processo FAPESP: 17/19253-7 - Hidrogéis termosensíveis de Pluronic F127 funcionalizados com grupos terminais liberadores de óxido nítrico
Beneficiário:Guilherme Fadel Picheth
Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado