Exploring the generation and use of acylketenes with continuous flow processes

Autor(es)

Galaverna, Renan ^{[1, 2]} ; McBride, Tom ^[2] ; Pastre, Julio C. ^[1] ; Browne, Duncan L. ^[2]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Campinas UNICAMP, Inst Chem, POB 6154, BR-13083970 Campinas, SP - Brazil

^[2] Cardiff Univ, Sch Chem, Main Bldg, Pk Pl, Cardiff CF10 3AT, S Glam - Wales

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: REACTION CHEMISTRY & ENGINEERING; v. 4, n. 9, p. 1559-1564, SEP 1 2019.
• Citações Web of Science: 0

Resumo

The generation and use of reactive intermediates is well suited to continuous flow processing owing to the ability to scale up reactions, contain hazards and heat solvents past their atmospheric temperature boiling points. Herein we explore the chemistry of acylketenes, generated from commercially available 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one (TMD, 10) under continuous flow conditions. The developed flow chemistry system is capable of permitting a wide range of applications of these acylketene intermediates, including access to equilibrating processes that result in ketone exchange. Some of the dioxinone products resulting from this study are destabilised towards acylketene generation, this is demonstrated through their ability to generate acylketene at lower reaction temperatures. (AU)

• Processo FAPESP: 14/25770-6 - Novas fronteiras em reações de acoplamento cruzado mediadas por paládio: associando catálise enantiosseletiva, ativações C-H, novos materiais e reações em fluxo visando alta eficiência e sustentabilidade em processos sintéticos
• Beneficiário: Carlos Roque Duarte Correia
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático
• Processo FAPESP: 14/26378-2 - Desenvolvimento de metodologias e processos de síntese empregando uma nova plataforma tecnológica: a síntese de produtos naturais e derivados com potencial atividade farmacológica assistida por micro e meso reatores contínuos
• Beneficiário: Júlio Cezar Pastre
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Jovens Pesquisadores