A new piperazine: Spectroscopic and theoretical conformational studies

Autor(es)

Bueno, Marco A. ^[1] ; Moura, Rebeca G. ^[2] ; Franco, Mauricio ^[2] ; Braga, Ataualpa A. C. ^[2] ; Di Vitta, Claudio ^[2] ; Marzorati, Liliana ^[2]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Fed ABC, Ctr Ciencias Nat & Humanas, Ave Estados 5001, BR-09210580 Santo Andre, SP - Brazil

^[2] Univ Sao Paulo, Inst Quim, Ave Prof Lineu Prestes 748, BR-05508900 Sao Paulo, SP - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Journal of Molecular Structure; v. 1203, MAR 5 2020.
• Citações Web of Science: 0

Resumo

The reaction of benzylamine with the N-tosylaziridine prepared from (S)-serine and bearing an amide group at C2 afforded a single open chain compound, in contrast to the lack of regioselectivity for the ring opening of the analogous 2-carbalkoxy derivative. The (S)-amide substituted piperazine was prepared by N,N'-bisalkylation of the corresponding open chain compound. Theoretical calculations for the piperazine and NMR experiments indicated that for all three most stable conformations the amide group is axially positioned. (C) 2019 Elsevier B.V. All rights reserved. (AU)

• Processo FAPESP: 15/01491-3 - Estudo teórico das reações de acoplamento-cruzado: catálise homogênea e heterogênea
• Beneficiário: Ataualpa Albert Carmo Braga
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 14/25770-6 - Novas fronteiras em reações de acoplamento cruzado mediadas por paládio: associando catálise enantiosseletiva, ativações C-H, novos materiais e reações em fluxo visando alta eficiência e sustentabilidade em processos sintéticos
• Beneficiário: Carlos Roque Duarte Correia
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático