Fast Transition Metal-Free Synthesis of Functionalized Oxindoles and Dihydroquinoline-2-ones Under Microwave Irradiation

Autor(es)

Couto, Julia L. ; Hornink, Milene M. ; Nascimento, Vinicius R. ; Andrade, Leandro H.

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY; v. 2022, n. 44, p. 10-pg., 2022-11-25.

Resumo

A fast transition metal-free and synthetic methodology for generating a broad scope of highly functionalized oxindoles and dihydroquinolin-2-ones was developed. The exploitation of formamide or N-methylformamide (reagent/solvent) and potassium persulfate (radical initiator) under microwave irradiation resulted in a fast radical reaction of 10 s. The functionalized oxindoles and dihydroquinoline-2-ones allowed us to readily access several spirocompounds such as spiro[oxindole-gamma-lactones], spiro[oxindole-delta-lactones], spiro[dihydroquinoline-2-one-gamma-lactones], spiro[oxindole-imides] and spiro[dihydroquinoline-2-one-imides]. (AU)

• Processo FAPESP: 18/07152-4 - Aplicação de haloperoxidase dependente de vanádio em sistema de fluxo contínuo visando reações seletivas
• Beneficiário: Milene Macedo Hornink
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
• Processo FAPESP: 21/12555-3 - Exploração da reatividade da formamida como caminho alternativo de incorporação de CO2 para produção de polímeros renováveis
• Beneficiário: Leandro Helgueira de Andrade
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 19/10762-1 - Desenvolvimento de uma plataforma sintética envolvendo radicais carbamoíla: aplicação da formamida na síntese de compostos heterocíclicos
• Beneficiário: Leandro Helgueira de Andrade
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 17/02854-8 - Estudo visando a geração e aplicação sintética de radicais carbamoila via fotocatálise
• Beneficiário: Leandro Helgueira de Andrade
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular