Diastereoselective Synthesis of Highly Functionalized γ-Lactams via Ugi Reaction/Michael Addition

Autor(es)

Vidal, Herika D. A. ; Nunes, Paulo S. G. ; Martinez, Alice K. A. ; Januario, Marcelo A. P. ; Santiago, Pedro H. O. ; Ellena, Javier ; Correa, Arlene G.

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: CHEMISTRY-AN ASIAN JOURNAL; v. N/A, p. 7-pg., 2024-11-09.

Resumo

The gamma-lactam ring is a prominent feature in medicinal chemistry, and its synthesis has garnered significant interest due to its valuable properties. Among the gamma-lactams, 2-oxopyrrolidine-3-carbonitrile derivatives stand out as versatile synthons that can be readily transformed into a variety of other functional groups. In this work, we successfully synthesized highly functionalized 3-cyano-2-pyrrolidinones with moderate to good overall yields using the Ugi reaction followed by intramolecular Michael addition. The process demonstrated excellent diastereoselectivity and showed good tolerance to a range of isonitriles and carbonyl compounds. (AU)

• Processo FAPESP: 19/06555-0 - Reações one-pot de Adição de Michael organocatalisada e multicomponentes
• Beneficiário: Paulo Sérgio Gonçalves Nunes
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Processo FAPESP: 17/15850-0 - Difração de raios X como ferramenta no desenvolvimento de potenciais fármacos
• Beneficiário: Eduardo Ernesto Castellano
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático
• Processo FAPESP: 24/05518-2 - Síntese de N-heterociclos de cinco membros empregando métodos verdes
• Beneficiário: Alice Karoline de Almeida Martinez
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
• Processo FAPESP: 21/12394-0 - Métodos sintéticos sustentáveis empregando catálise, solventes verdes, reagentes seguros e materiais de partida renováveis
• Beneficiário: Arlene Gonçalves Corrêa
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático
• Processo FAPESP: 21/10066-5 - Estudo cristalográfico e estrutural de novas substâncias com potenciais atividades biológicas
• Beneficiário: Pedro Henrique de Oliveira Santiago
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado