Synthesis of Janus All-Cis Tetrafluorocyclohexanes Carrying 1,4-Diether Motifs

Autor(es)

Poskin, Thomas J. ; Piscelli, Bruno A. ; Mckay, Aidan P. ; Cordes, David B. ; Eguchi, Yuto ; Yamada, Shigeyuki ; Cormanich, Rodrigo A. ; O'Hagan, David

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Journal of Organic Chemistry; v. N/A, p. 7-pg., 2024-11-27.

Resumo

Nucleophilic aromatic substitutions (SNAr) of alkoxides on pentafluoroaryl ethers are explored as a first step in a synthesis sequence to generate all-cis 2,3,5,6-tetrafluorocyclohexyl-1,4-dialkyl ethers 1. The SNAr reaction was explored both experimentally and theoretically to rationalize ortho/para/meta selectivities. tert-Butyl deprotection of products followed by phenol alkylations introduces versatility to the synthesis. The final Rh(CAAC) 3 catalyzed aryl hydrogenation step of intermediate tetrafluoroaryl-1,4-diethers generated cyclohexane products 1. This chemistry introduces a new class of Janus fluorocyclohexane derivatives with ether substituents placed 1,4- to each other. (AU)

• Processo FAPESP: 22/10156-7 - Estudo experimental e teórico dos efeitos estereoeletrônicos e arranjo supramolecular de compostos organofluorados
• Beneficiário: Bruno de Almeida Piscelli
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
• Processo FAPESP: 23/14064-2 - Modelagem da interação de ciclohexanos Janus-face com dsDNA e ssDNA.
• Beneficiário: Bruno de Almeida Piscelli
• Modalidade de apoio: Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Doutorado Direto
• Processo FAPESP: 18/03910-1 - Estudos físico-químicos de compostos orgânicos fluorados: abordagens experimental e teórica
• Beneficiário: Rodrigo Antonio Cormanich
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Jovens Pesquisadores