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Synthesis of Janus All-Cis Tetrafluorocyclohexanes Carrying 1,4-Diether Motifs

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Autor(es):
Poskin, Thomas J. ; Piscelli, Bruno A. ; Mckay, Aidan P. ; Cordes, David B. ; Eguchi, Yuto ; Yamada, Shigeyuki ; Cormanich, Rodrigo A. ; O'Hagan, David
Número total de Autores: 8
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: Journal of Organic Chemistry; v. N/A, p. 7-pg., 2024-11-27.
Resumo

Nucleophilic aromatic substitutions (SNAr) of alkoxides on pentafluoroaryl ethers are explored as a first step in a synthesis sequence to generate all-cis 2,3,5,6-tetrafluorocyclohexyl-1,4-dialkyl ethers 1. The SNAr reaction was explored both experimentally and theoretically to rationalize ortho/para/meta selectivities. tert-Butyl deprotection of products followed by phenol alkylations introduces versatility to the synthesis. The final Rh(CAAC) 3 catalyzed aryl hydrogenation step of intermediate tetrafluoroaryl-1,4-diethers generated cyclohexane products 1. This chemistry introduces a new class of Janus fluorocyclohexane derivatives with ether substituents placed 1,4- to each other. (AU)

Processo FAPESP: 22/10156-7 - Estudo experimental e teórico dos efeitos estereoeletrônicos e arranjo supramolecular de compostos organofluorados
Beneficiário:Bruno de Almeida Piscelli
Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
Processo FAPESP: 23/14064-2 - Modelagem da interação de ciclohexanos Janus-face com dsDNA e ssDNA.
Beneficiário:Bruno de Almeida Piscelli
Modalidade de apoio: Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Doutorado Direto
Processo FAPESP: 18/03910-1 - Estudos físico-químicos de compostos orgânicos fluorados: abordagens experimental e teórica
Beneficiário:Rodrigo Antonio Cormanich
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Jovens Pesquisadores