Isomeric Speciation of Bisbenzoxazine Intermediates by Ion Spectroscopy and Ion Mobility Mass Spectrometry

Autor(es)

Ribeiro, Francisco W. M. ; Silva-Oliveira, Danilo ; Cervi, Gustavo ; Koyanagui, Eduardo D. ; Correra, Thiago C.

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: ACS OMEGA; v. 9, n. 39, p. 9-pg., 2024-09-18.

Resumo

Bisbenzoxazines (BisBz) are a relevant model for the diverse bifunctional benzoxazines that are used to increase the polybenzoxazines cross-linking extensions and modulate the final resin properties for various usages. The presence of side products and intermediates during monomer formation can influence the resin characteristics by inducing chain termination and ramifications, affecting the polymerization and cure processes. This work investigated the diverse isomeric intermediates and side products that are present during the BisBz formation from bisphenol A, aniline, and formaldehyde by ion mobility coupled to tandem mass spectrometry (MS/MS) and ion spectroscopy techniques. The species detected in this work suggest that these multifunctional phenols open diverse concurrent reaction pathways based on two main reactive steps: (i) the imine/iminium phenol attack to form a phenylamino intermediate and (ii) the formaldehyde attack followed by dehydration to form the oxazine ring. The species observed also support previous studies of the benzoxazine formation mechanism and showcase the application of advanced analytical techniques in studying complex chemical systems. (AU)

• Processo FAPESP: 17/18485-1 - Estudo de mecanismos de haloaminação por catalisadores metálicos e organocatalisadores
• Beneficiário: Francisco Wanderson Moreira Ribeiro
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Processo FAPESP: 21/06726-0 - Investigação de intermediários reativos em processos químicos e bioquímicos complexos
• Beneficiário: Thiago Carita Correra
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Jovens Pesquisadores - Fase 2
• Processo FAPESP: 22/00498-8 - EMU concedido no processo 21/06726-0: sistema de mobilidade iônica acoplada à espectrometria de massas (IMS-MS)
• Beneficiário: Thiago Carita Correra
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa Equipamentos Multiusuários
• Processo FAPESP: 23/01180-4 - Desenvolvimentos de métodos avançados para a avaliação de isômeros por espectrometria de massas de sistemas químicos e biológicos.
• Beneficiário: Francisco Wanderson Moreira Ribeiro
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Programa Capacitação - Treinamento Técnico
• Processo FAPESP: 23/01070-4 - Desenvolvimento de métodos para análises de amostras em matrizes complexas por espectrometria de massas.
• Beneficiário: Eduardo Delago Koyanagui
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Programa Capacitação - Treinamento Técnico
• Processo FAPESP: 15/08539-1 - EMU concedido no processo 2014/15962-5: espectrômetro de massas tipo íon TRAP modificado para realização de espectroscopia vibracional no infravermelho (IRMPD)
• Beneficiário: Thiago Carita Correra
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa Equipamentos Multiusuários
• Processo FAPESP: 19/16026-5 - Reações de ciclização promovidas por catalisadores Pd/Cu
• Beneficiário: Francisco Wanderson Moreira Ribeiro
• Modalidade de apoio: Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Doutorado