On the Valorisation of Chitin-Derived Furans by Milling

Autor(es)

Mattioli, Renan Rodini ; Santos, Camila Souza ; de Souza, Bruna Butke ; Branco, Pedro Dominguez ; Bolt, Robert R. A. ; Raby-Buck, Sarah E. ; Cabral, Tadeu Luiz Gomes ; Tormena, Claudio F. ; Browne, Duncan L. ; Pastre, Julio C.

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: CHEMSUSCHEM; v. N/A, p. 6-pg., 2024-10-30.

Resumo

Chitin-derived furans offer a sustainable alternative feedstock for nitrogen appended aromatic compounds. Herein, we address the challenge of using chitin-derived furans, 3-acetamido-5-acetylfuran (3A5AF) and 3-acetamido-5-furfural aldehyde (3A5F), to favour the formation of exo Diels-Alder adducts and 4-acetylaminophthalimides respectively, using a mechanochemical ball-milling technique. Mechanochemical activation is explored through the synthesis of 7-oxa-norbornene backbones with novel substitution pattern from 3A5AF in yields up to 77 % and improved exo:endo selectivity compared to solution-phase reactions. The synthesis of 4-acetylaminophthalimides from 3A5F in yields up to 79 % is also showcased from hydrazone derivatives. (AU)

• Processo FAPESP: 21/05081-5 - Micelas quirais para DOSY assistida por matriz
• Beneficiário: Tadeu Luiz Gomes Cabral
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
• Processo FAPESP: 22/00774-5 - Emprego de plataformas químicas renováveis visando à obtenção de intermediários sintéticos com alto valor agregado
• Beneficiário: Camila Souza Santos
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Processo FAPESP: 19/26450-9 - Aplicação da química verde na síntese de materiais e blocos construtores empregando fontes renováveis e síntese em fluxo contínuo
• Beneficiário: Renan Rodini Mattioli
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Processo FAPESP: 22/03872-8 - Síntese mecanoquímica de compostos funcionalizados por nitrogênio obtidos de derivados de biomassa
• Beneficiário: Renan Rodini Mattioli
• Modalidade de apoio: Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Doutorado
• Processo FAPESP: 20/10246-0 - Ressonância magnética nuclear: das sequências de pulso a determinação estrutural
• Beneficiário: Claudio Francisco Tormena
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático
• Processo FAPESP: 21/06661-5 - Tecnologias facilitadoras para a síntese química sustentável de moléculas plataforma, novas entidades químicas e compostos bioativos
• Beneficiário: Júlio Cezar Pastre
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa BIOEN - Jovens Pesquisadores - Fase 2
• Processo FAPESP: 23/01238-2 - Síntese de novos compostos aromáticos derivados de fontes renováveis
• Beneficiário: Bruna Butke de Souza
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
• Processo FAPESP: 23/01232-4 - Explorando os benefícios das tecnologias facilitadoras na síntese de moléculas plataforma
• Beneficiário: Pedro Dominguez Branco
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto