Improved production of palitantin by design of experiments and semi-synthesis of palitantin derivatives for bioactivity assessment

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Santucci, Pedro M. ; de Oliveira, Caroline R. ; Monteiro, Afif F. ; Mendes, Giovana R. ; de Amorim, Marcelo R. ; Rosa, Gabriel H. S. ; Sette, Lara D. ; Marchi, Rafael C. ; Deflon, Victor M. ; dos Santos, Pedro H. T. ; Carvalho, Gabriela G. ; Brocchi, Marcelo ; Guido, Rafael V. C. ; Ferreira, Antonio G. ; de Oliveira, Kleber T. ; Berlinck, Roberto G. S.

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Fitoterapia; v. 180, p. 10-pg., 2024-12-05.

Resumo

A new method for the production and isolation of (+)-palitantin (1) is herein reported, from cultures of the fungal strain Penicillium sp. AMF1a. (+)-Palitantin was isolated in 160 mg/L yield, as an alternative procedure to obtain 1 at a larger scale. The complete spectroscopic characterization, including conformational analysis, is presented for (+)-palitantin (1) and for its derivatives 3-alpha-palitantol (2), 3-beta-palitantol (3), (Z)-palinitrorin (4), (Z)-paliphenin (5), (Z)-palifluorin (6) and (E)-palifluorin (7). The absolute configuration of the palitantin portion was confirmed by X-ray analysis of compound 4. The (4-(trifluoromethyl)benzyl)-hydrazone derivatives (6 and 7) displayed moderate biological activities. (Z)-Palifluorin (6) exhibited moderate antiplasmodial activity, while (E)-palifluorin (7) displayed weak antibacterial activity against E. faecalis and S. aureus, while palitantin itself was inactive in the same bioassays, indicating that the semi-synthesis of nitrogenated derivatives of 1 may be of potential interest to generate bioactive palitantin derivatives. (AU)

• Processo FAPESP: 20/01229-5 - Metabólitos bioativos de micro-organismos da flora bacteriana de animais marinhos não filtradores
• Beneficiário: Marcelo Rodrigues de Amorim
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Processo FAPESP: 23/04020-8 - Síntese de IFAs utilizando-se tecnologias facilitadoras: abordagens envolvendo eletrossíntese e fotocatálise em regime de fluxo contínuo
• Beneficiário: Kleber Thiago de Oliveira
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 22/01063-5 - Caracterização da atividade antiplasmodial de produtos naturais isolados de metabólitos fúngicos como candidatos a compostos líderes para a Malária
• Beneficiário: Giovana Rossi Mendes
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
• Processo FAPESP: 19/17721-9 - A função da Química na adaptação de holobiontes
• Beneficiário: Roberto Gomes de Souza Berlinck
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático
• Processo FAPESP: 23/07721-7 - Triagem de uma biblioteca de compostos sintéticos e naturais para atividade antibacteriana para cepas bacterianas do grupo ESKAPE
• Beneficiário: Pedro Henrique Torquato dos Santos
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Processo FAPESP: 15/01017-0 - EMU concedido no âmbito do projeto aprovado 2013/50228-8, nome do equipamento: uPLC-HRMS (cromatógrafo líquido de ultra resolução acoplado com espectrômetro de massas de alta resolução)
• Beneficiário: Roberto Gomes de Souza Berlinck
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa Equipamentos Multiusuários