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Mechanochemical synthesis of phthalimides from terpenes via tandem Diels-Alder cycloaddition and iodine-mediated aromatization

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Autor(es):
Carvalho Ribeiro, Jhully Anne Barros ; Rodini Mattioli, Renan ; Browne, Duncan L. ; Pastre, Julio C.
Número total de Autores: 4
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: RSC SUSTAINABILITY; v. 3, n. 12, p. 8-pg., 2025-10-15.
Resumo

A solvent-minimized, two-step mechanochemical protocol has been developed for the synthesis of terpene-derived phthalimides via sequential Diels-Alder cycloaddition and iodine-mediated aromatization at room temperature. Efficient conversion of isoprene and maleimides by ball-milling yields adducts in up to 86% yield, followed by in situ aromatization using iodine and 1,1,3,3-tetramethylguanidine to furnish phthalimides in up to 82% yield. The process tolerates a range of functional groups and is sensitive to steric hindrance around the diene and dienophile. This method circumvents conventional thermal protocols, offering a scalable and operationally simple route to value-added aromatics from renewable feedstocks under ambient conditions. (AU)

Processo FAPESP: 22/11152-5 - EMU científico: aquisição de um equipamento de 400 MHz e um console para o 600 MHz: modernização e ampliação do centro de RMN multiusuário com foco nos estudos de pequenas moléculas
Beneficiário:Claudio Francisco Tormena
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa Infraestrutura - Científico
Processo FAPESP: 21/06661-5 - Tecnologias facilitadoras para a síntese química sustentável de moléculas plataforma, novas entidades químicas e compostos bioativos
Beneficiário:Júlio Cezar Pastre
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa BIOEN - Jovens Pesquisadores - Fase 2
Processo FAPESP: 23/08725-6 - Síntese de Novos Blocos de Construção Derivados de Terpenos.
Beneficiário:Jhully Anne Barros Carvalho Ribeiro
Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Mestrado
Processo FAPESP: 24/18431-2 - Experimentação de alto rendimento em mecanoquímica: avaliando a seletividade na metátese de olefinas
Beneficiário:Jhully Anne Barros Carvalho Ribeiro
Modalidade de apoio: Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Mestrado
Processo FAPESP: 19/26450-9 - Aplicação da química verde na síntese de materiais e blocos construtores empregando fontes renováveis e síntese em fluxo contínuo
Beneficiário:Renan Rodini Mattioli
Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
Processo FAPESP: 22/03872-8 - Síntese mecanoquímica de compostos funcionalizados por nitrogênio obtidos de derivados de biomassa
Beneficiário:Renan Rodini Mattioli
Modalidade de apoio: Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Doutorado