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Exploração da Química de Isoxazol-5-onas como Blocos de Construção Versáteis em Síntese Orgânica

Processo: 15/20809-4
Modalidade de apoio:Auxílio à Pesquisa - Regular
Data de Início da vigência: 01 de fevereiro de 2016
Data de Término da vigência: 31 de janeiro de 2018
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Igor Dias Jurberg
Beneficiário:Igor Dias Jurberg
Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Auxílio(s) vinculado(s):17/09462-8 - Uma estratégia estereoseletiva aminocatalisada para a alfa-propargilação formal de cetonas, PUB.ART
Assunto(s):Catálise  Organocatálise 
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:alcinos | isoxazol-5-onas | organocatálise | reações em cascata | Catálise

Resumo

Estudo do mecanismo e design de novas reações envolvendo isoxazolonas. Estudaremos protocolos redutivos envolvendo esses heterociclos, a preparação de novos reagentes, o uso de catalisadores quirais para a construção de alcinos enantioenriquecidos via a adição de nucleófilos à alquilideno isoxazolonas, a síntese de alcinos fluorados e trifluorometilados. Se bem sucedida, a metodologia de trifluorometilação será explorada na síntese da droga comercializada contra AIDS de comprovada eficiência, Efavirenz. (AU)

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Publicações científicas (5)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
JURBERG, IGOR D.; DAVIES, HUW M. L.. Blue light-promoted photolysis of aryldiazoacetates. CHEMICAL SCIENCE, v. 9, n. 22, p. 5112-5118, . (15/20809-4)
JURBERG, IGOR D.; DAVIES, HUW M. L.. Rhodium- and Non-Metal-Catalyzed Approaches for the Conversion of Isoxazol-5-ones to 2,3-Dihydro-6H-1,3-oxazin-6-ones. ORGANIC LETTERS, v. 19, n. 19, p. 5158-5161, . (15/20809-4)
MARYASIN, BORIS; KALDRE, DAINIS; GALAVERNA, RENAN; KLOSE, IMMO; RUIDER, STEFAN; DRESCHER, MARTINA; KAEHLIG, HANSPETER; GONZALEZ, LETICIA; EBERLIN, MARCOS N.; JURBERG, IGOR D.; et al. Unusual mechanisms in Claisen rearrangements: an ionic fragmentation leading to a meta-selective rearrangement. CHEMICAL SCIENCE, v. 9, n. 17, p. 4124-4131, . (15/20809-4)
JURBERG, IGOR D.. An Aminocatalyzed Stereoselective Strategy for the Formal alpha-Propargylation of Ketones. CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL, v. 23, n. 41, p. 9716-9720, . (15/20809-4)
STIVANIN, MATEUS L.; DUARTE, MARCELO; SARTORI, CAMILA; CAPRETI, NAYLIL M. R.; ANGOLINI, CELIO F. F.; JURBERG, IGOR D.. An Aminocatalyzed Michael Addition/Iron-Mediated Decarboxylative Cyclization Sequence for the Preparation of 2,3,4,6-Tetrasubstituted Pyridines: Scope and Mechanistic Insights. Journal of Organic Chemistry, v. 82, n. 19, p. 10319-10330, . (15/20809-4, 16/12749-4, 14/15718-7, 15/01331-6)