Desenvolvimento de reações de trifluorometilação catalisadas por Pd-fotoredox auxiliado por ferramentas estatísticas

Resumo

Assegurar a diversidade molecular e complexidade estrutural em um espaço químico implica na contínua necessidade de avanço em metodologias sintéticas. A incorporação de flúor em moléculas orgânicas, especialmente na indústria farmacêutica, é um tema de destaque. Embora essas moléculas tenham relevância industrial, sua presença em produtos naturais é escassa, tornando crucial a síntese de compostos orgânicos fluorados. Estratégias sintéticas eficientes e com boa economia atômica são essenciais nesse contexto. Ao longo das décadas, diversas abordagens para a síntese de compostos organofluorados foram desenvolvidas, representando uma área promissora, especialmente considerando que métodos primordiais frequentemente envolviam reagentes perigosos e condições drásticas. Assim, estratégias modernas, notavelmente aquelas que empregam metais de transição, destacam-se pela versatilidade e seletividade, especialmente em reações de trifluorometilação. Sendo assim, este projeto visa explorar essa classe de reações, catalisadas por Pd-fotoredox. A ativação fotocatalítica é particularmente enfatizada neste trabalho, em virtude do uso de luz visível na ativação dessas reações permitir condições reacionais mais brandas. Especificamente, a pesquisa concentra-se no desenvolvimento de reações de trifluorometilação direta de olefinas e triplas, via reação do tipo Heck, assim como arenos e heteroarenos. A seleção de ligantes é orientada por ferramentas de quimioinformática, incluindo a construção de modelos multivariados de regressão linear (MLR). E investigações mecanísticas são conduzidas mediante também a estratégias de quimioinformática e técnicas de RMN, focalizadas em reações fotoquímicas.