Biossintese de alcaloides oxindólicos espirociclicos nao-naturais alcaloides em Uncaria guianensis

• Processo: 19/15375-6
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Publicações científicas - Artigo
• Data de Início da vigência: 01 de agosto de 2019
• Data de Término da vigência: 31 de janeiro de 2020
• Área do conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Adriana Aparecida Lopes
• Beneficiário: Adriana Aparecida Lopes
• Instituição Sede: Universidade de Ribeirão Preto (UNAERP). Campus Ribeirão Preto. Ribeirão Preto , SP, Brasil
• Assunto(s): Uncaria guianensis
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Alcalóides oxindólicos | Biossíntese dirigida pelo precursor | Uncaria guianensis | Biossintese de Produtos Naturais

Resumo

Estruturas espiro-oxindolicas foram estudados devido ao seu potencial terapêutico promissor. Na floresta amazônica existem duas espécies importantes da Uncaria, conhecidas como "unha de gato", que biossintetizam os alcaloides oxindólicos espirocíclicos; Uncaria tomentosa (Willd. Ex Schult.) DC. e Uncaria guianensis (Aublet) Gmell. Foi realizada uma abordagem de biossíntese dirigida pelo precursor com a especie U. guianensis e obtido com sucesso análogos dos alcalóides oxindolicos com massa molecular correspondente à adição de um grupo metil ou flúor no anel oxindolico usando precursores análogos da triptamina. Dois destes novos analogos (3b-7-metil-isomitraphylline e 3c-6-fluoro-isomitraphylline) foram isolados e caracterizados por espectroscopia de RMN e ESI-QTOF-MS / MS. Tendo estabelecido um protocolo de alimentação de substrato para estas plântulas, a via biossintética para a mitrafilina (1), rinchofilina (2), isomitrafilina (3) e isorinchofilina (4) também foi investigada usando 13C-precursores (1-13C-D-glicose, 2 -13C-triptofano, 1-13C-DL-gliceraldeo e metil-13C-D-metionina). (AU)