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Reação de biginelli (síntese e resolução quimioezimática) e biotransformação de esteróides por microrganismos

Processo: 19/07654-2
Linha de fomento:Auxílio à Pesquisa - Regular
Vigência: 01 de setembro de 2019 - 31 de agosto de 2021
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Andre Luiz Meleiro Porto
Beneficiário:Andre Luiz Meleiro Porto
Instituição-sede: Instituto de Química de São Carlos (IQSC). Universidade de São Paulo (USP). São Carlos , SP, Brasil
Assunto(s):Biotransformação  Enzimas  Biocatálise  Micro-organismos 

Resumo

Na Parte -I deste projeto de Auxílio Regular à Pesquisa será estudada uma classe de compostos denominadas de diidropirimidinonas (DHPMs), as quais são conhecidas por apresentarem uma variedade de propriedades biológicas. Assim, serão desenvolvidas metodologias sintéticas com o intuito de obter inúmeras DHPMs racêmicas, em sua maioria inéditas na literatura. Estes compostos serão submetidos a ensaios biológicos referentes as doenças negligenciáveis causadas por protozoários como leishmaniose e chagas. Bem como, será avaliado o potencial destes compostos frente às células tumorais e propriedades imunomoduladoras. Também serão sintetizadas DHPMs racêmicas contendo o núcleo tetrazólico, o qual é conhecido por apresentar propriedades biológicas relevantes. As DHPMs racêmicas serão submetidas frente à resolução cinética enzimática, o qual será realizada após um processo de triagem envolvendo o uso de enzimas comerciais, com intuito de realizar a separação dos enantiômeros. Os compostos enantiomericamente puros serão avaliados aos mesmos ensaios biológicos. Na Parte -II serão investigadas as reações de biotransformação de esteroides por fungos de ambiente marinho, principalmente em carbonos não ativados eletronicamente. Serão realizados o isolamento e a identificação dos principais produtos de biotransformação dos esteroides 17±-etinilestradiol, decanoato de nandrolona, dentre outros, e para tanto, serão empregadas técnicas analíticas (LC-UV, LC-MS, GC-MS, RMN). A contribuição deste projeto é importante para as áreas de química orgânica, biocatálise, farmacêutica, ambiental, bem como para a formação de recursos humanos qualificados na área de biotecnologia, através do uso de agentes biológicos para a produção de compostos bioativos. (AU)