Síntese de alfa e beta-calcogenoenonas via calcogeno enoinos: aplicações sintéticas

• Processo: 97/12490-8
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Data de Início da vigência: 01 de janeiro de 1998
• Data de Término da vigência: 30 de abril de 1999
• Área do conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Miguel Joaquim Dabdoub Paz
• Beneficiário: Miguel Joaquim Dabdoub Paz
• Instituição Sede: Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto (FFCLRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil
• Assunto(s): Síntese Calcogênios
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Alfa Seleno Enonas | Alfa Tio Enonas | Beta-Teluro Enonas | Seleno Butenoinos | Telurobutenoinos | Tio-Butenoinos

Resumo

No presente projeto pretendemos dar continuidade aos estudos do nosso grupo sobre a síntese e aplicações sintéticas de espécies insaturadas que contém elementos calcogênios. As transformações de butenoinos conjugados que contém um átomo de selênio, telúrio ou enxofre ligado à dupla ligação nas correspondentes alfa ou beta-calcogenoenonas serão estudadas através da reação de "Rupe" que emprega uma solução aquosa de ácido fórmico e pela reação de hidroboração seguida de tratamento com peróxido de hidrogênio. A reação foi previamente testada por nós, empregando ácido fórmico a 50% como reagente que possibilita a oxidação da tripla ligação fornecendo a carbonila, devendo agora ser estudada de maneira sistemática. A hidroboração dos calcogenoenoinos seguida de tratamento com H2O2, também deverá ser estudada com a mesma finalidade. O presente estudo possibilitará também a análise comparativa do efeito causado pelos substituintes, através da espectrofotometria de infravermelho. Além disso, pretendemos estudar o comportamento químico das α e ß-calcogenoenonas obtidas, visando desenvolver algumas aplicações sintéticas através do tratamento com agentes redutores da carbonila como por exemplo NaBH4 B2H6 e Saccharomyces cerevisae. (AU)