Sintese de produtos naturais de interesse biologico

• Processo: 07/53589-0
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Data de Início da vigência: 01 de novembro de 2007
• Data de Término da vigência: 31 de outubro de 2009
• Área do conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Mauricio Gomes Constantino
• Beneficiário: Mauricio Gomes Constantino
• Instituição Sede: Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto (FFCLRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil
• Assunto(s): Pentacloreto de nióbio Reação de Diels-Alder
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Diels-Alder | Erementolidos | Furanoeliangolidos | Pentacloreto De Niobio | Reagente De Stryker

Resumo

O projeto consta de 3 linhas relativamente independentes, mas relacionadas entre si. 1. Estudos sobre a síntese de furanoeliangolidos através da reação de Diels-Alder: o objetivo é de desenvolver metodologia sintética para a preparação de furanoeliangolidos, que são produtos naturais (lactonas sesquiterpênicas) de grande interesse por apresentarem variada atividade biológica. Boa parte dos furanoeliangolidos conhecidos provêm de plantas brasileiras. O uso da reação de Diels-Alder não é obrigatório, mas em nossos estudos anteriores verificamos que esta reação constitui um método eficaz para a construção da estrutura básica dessas moléculas. 2. Estudos sobre a utilização de pentacloreto de nióbio como ácido de Lewis em síntese orgânica: o objetivo é de investigar as possibilidades de utilizar este importante produto brasileiro (o Brasil detém as maiores reservas mundiais de nióbio) em sínteses orgânicas. O pentacloreto de nióbio, conforme já demonstramos em estudos anteriores, pode ser um eficiente ácido de Lewis para muitas reações orgânicas. Recentemente (J. Org. Chem. 2006, 71, 9880-9883) demonstramos que uma reação de Diels-Alder (útil para preparar bakkanos), que não se processa na ausência de catalisadores, pode ser efetuada com certa facilidade utilizando NbCl5 como catalisador, o que nos permitiu realizar uma síntese de bakkenolida A. 3. Estudos sobre utilização do reagente de Stryker em síntese orgânica: o objetivo é de estudar o escopo e as limitações deste novo reagente, que apresenta a notável propriedade (que pode ser muito útil em síntese orgânica) de promover adição conjugada de hidreto a compostos carbonílicos alfa-beta-insaturados. (AU)