Estudos visando à síntese de decalactonas

• Processo: 07/07338-6
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Jovens Pesquisadores
• Data de Início da vigência: 01 de abril de 2009
• Data de Término da vigência: 31 de março de 2013
• Área do conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Luiz Sidney Longo Junior
• Beneficiário: Luiz Sidney Longo Junior
• Instituição Sede: Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas (ICAQF). Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP). Campus Diadema. Diadema , SP, Brasil
• Bolsa(s) vinculada(s): 11/14760-1 - Estudo da Estereosseletividade em Reações de Metátese Olefínica de Fechamento de Anel de Decalactonas, BP.MS; 12/03171-8 - Obtenção de decalactonas por reações de metátese olefínica de fechamento de anel em carbonatos orgânicos e micro-ondas, BP.IC; 12/03450-4 - Utilização da reação de metátese olefínica de fechamento de anel em carbonatos orgânicos como etapa-chave na síntese da (-)-putaminoxina, BP.IC; + mais bolsas vinculadas 10/14812-9 - Estudos visando à síntese da (-)-putaminoxina, BP.IC; 09/17762-5 - Estudo da estereosseletividade em reações de metátese de fechamento de anel de lactonas de dez membros, BP.IC; 09/12330-0 - Estudo visando à síntese da (-)-putaminoxina, BP.IC - menos bolsas vinculadas
• Assunto(s): Síntese orgânica Lactonas
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: clivagem oxidativa | decalactonas | Lactonas de anel médio | Metátese | tetroxido de rutenio | Síntese Orgânica
• Publicação FAPESP: https://media.fapesp.br/bv/uploads/pdfs/Investindo...pesquisadores_305_222_222.pdf

Resumo

O presente projeto de pesquisa descreve os estudos pretendidos para a síntese de decalactonas (lactonas de 10 membros), as quais são unidades estruturais de grande interesse sintético, uma vez que estão presentes em um grande número de produtos naturais biologicamente ativos e em moléculas de interesse farmacêutico. Duas frentes de trabalho são propostas para a obtenção destes alvos sintéticos: (1) o estudo da reação de metátese de fechamento de anel em ésteres diênicos, visando estabelecer as condições reacionais adequadas à obtenção de decalatonas, assim como verificar a influências destas condições na seletividade E/Z da ligação dupla carbono-carbono formada e (2) estudo da clivagem de beta-hidróxi-éteres bicíclicos promovida pelo tetróxido de rutênio em condições catalíticas. Também são propostas duas sínteses totais, uma para a (-)-putaminoxina e outra para o (+)-multiploídeo A, decalactonas naturais ainda não sintetizadas e com atividades biológicas interessantes. (AU)

Publicações científicas

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

BÁRBARA R. OLIVEIRA; CARLA C. SILVA; JULIANA C. P. CALADO; WAGNER L. BATISTA; FERNANDA A. SIQUEIRA; LUIZ S. LONGO JR.. REPARAÇÃO DE α-ACETILOXI-N-CICLOEXILAMIDAS ATRAVÉS DA REAÇÃO DE PASSERINI UTILIZANDO DIMETILCARBONATO COMO SOLVENTE AMBIENTALMENTE AMIGÁVEL. Química Nova, v. 41, n. 1, p. 92-99, 2018-01-00. (11/12821-3, 07/07338-6)

LONGO, JR., LUIZ S.; CRAVEIRO, MARCUS V.. Deep Eutectic Solvents as Unconventional Media for Multicomponent Reactions. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 29, n. 10, p. 1999-2025, OCT 2018. (16/22636-2, 07/07338-6, 15/11155-0)