A high-resolution magic angle spinning NMR study of the enantiodiscrimination of 3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA) by an immobilized polysaccharide-based chiral phase

• Processo: 16/19380-6
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Publicações científicas - Artigo
• Data de Início da vigência: 01 de novembro de 2016
• Data de Término da vigência: 30 de abril de 2017
• Área do conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Juliana Cristina Barreiro
• Beneficiário: Juliana Cristina Barreiro
• Instituição Sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
• Assunto(s): Cromatografia Ressonância magnética nuclear Enantiômeros
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Cromatografia | enantiômeros | Fase estcionária quiral | Ressonância Magnética Nuclear | 3 | 4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA) | Separação cromatográfica Ressonância Magnética Nuclear

Resumo

Este artigo reporta os resultados referentes ao estudo da interação envolvida durante a separação dos enantiômeros do 3,4-metilenodioxianfetamina (MDMA) em uma fase estacionária quiral de polissacarídeo imobilizado. Neste contexto, a técnica de RMN de hidrogênio de alta resolução em torno do ângulo mágico (1H MAS-NMR) em suspensão foi utilizada tanto para determinação dos tempos de relaxação quanto para os experimentos de titulação. A técnica de diferença de transferência de saturação (STD-NMR)foi utilizada nos experimentos de titulação propiciando a obtenção de informações a nível molecular sobre a formação do complexo diastereoisomérico transientes formado entre os enantiômeros do MDMA e a fase estacionária quiral. A interação dos enantiômeros ocorreu entre a região aromática do MDMA e o grupo aromático do seletor quiral através de interações do tipo À-À para ambos os enantiômeros; no entanto uma interação mais forte foi observada para o enantiômero R, o qual é o segundo a eluir na condição cromatográfica estudada. (AU)