Emprego da reação de troca Te/Li na preparação de butirolactonas biologicamente ativas

• Processo: 08/58129-0
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
• Data de Início da vigência: 01 de junho de 2009
• Data de Término da vigência: 14 de agosto de 2011
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: João Valdir Comasseto
• Beneficiário: Renan dos Santos Ferrarini
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
• Vinculado ao auxílio: 04/02497-0 - Preparação e aplicação de compostos quirais contendo selênio e telúrio, AP.TEM
• Assunto(s): Biocatálise 4-Butirolactona
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Acaterina | Biocatalise | Blastimicinona | Gama-Butirolactonas | Hidroteluracao | Troca Te/Li

Resumo

O projeto baseia-se na preparação de gama-butirolactonas biologicamente ativas, como os estereoisômeros da acaterina, blastimicinona e análogos. Para realizarmos essas sínteses partiremos de alquinonas, que serão submetidas à reação de hidroteluração e posterior redução da carbonila, fornecendo Z-teluro-álcoois alilicos. Esses organoteluretos serão submetidos à resolução cinética enzimática de forma a obtermos compostos enantiomericamente enriquecidos. A etapa posterior trata-se da reação de troca Te/Li, borbulhamento de gás carbônico e hidrólise ácida, respectivamente, com isso pretende-se obter as gama-butirolactonas referidas acima ou intermediários sintéticos avançados na preparação das mesmas. (AU)

Publicações acadêmicas

(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)

FERRARINI, Renan dos Santos. Organoteluretos vinílicos e alquílicos O-funcionalizados: aplicação na síntese assimétrica de γ-butirolactonas bioativas e feromônios. 2011. Tese de Doutorado - Universidade de São Paulo (USP). Conjunto das Químicas (IQ e FCF) (CQ/DBDCQ) São Paulo.