Estudo de reações de compostos de boro usando lipases como biocatalisadores para aplicação na síntese de organoboranas quirais

• Processo: 08/11007-8
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de maio de 2009
• Data de Término da vigência: 30 de abril de 2010
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Leandro Helgueira de Andrade
• Beneficiário: Alexandre Vieira Silva
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
• Assunto(s): Boro Hidrólise Biocatálise Lipase
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Boro | hidrólise | lipases | resolução cinética | Biocatálise

Resumo

Devido a grande importância sintética de compostos quirais de boro, o desenvolvimento de novas metodologias de síntese assimétrica para esses compostos contribuirá para complementar as metodologias já existentes. Uma vez que não há relatos na literatura sobre aplicação de metodologia sintética utilizando biocatálise, decidimos estudar o emprego de reações enzimáticas na síntese de compostos quirais de boro. Inicialmente, pretendemos empregar lipases em reações de hidrólise/desproteção de ésteres borônicos. Após essa etapa, será avaliado a quimiosseletividade dessas lipases frente a reações de hidrólise de ésteres borônicos e carboxílicos. Além disso, as lipases serão empregadas na resolução cinética de organoboranas secundárias racêmicas via reação de hidrólise enantiosseletiva. Por último, pretendemos aplicar essas organoboranas quirais na síntese de importantes intermediários sintéticos, ²- amino ácidos e ²- hidróxi ácidos quirais.