Síntese total assimétrica do raputindol A

• Processo: 13/00642-2
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
• Data de Início da vigência: 01 de maio de 2013
• Data de Término da vigência: 28 de fevereiro de 2018
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Joséf Wilhelm Baader
• Beneficiário: Aline Utaka Scarassati
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
• Assunto(s): Iodo Alcaloides
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Alcalóides | Indol | Iodo hipervalente | Síntese total | Síntese Orgânica

Resumo

Alcalóides que possuem um anel indólico constituem um dos grupos de produtos naturais mais importantes devido suas destacadas atividades biológicas. Normalmente, estes compostos heterocíclicos são substituídos nas posições dois e três, que são muito reativas. Em 2010, raputindóis A-D foram isolados da planta amazônica Raputia simulans Kallunki (Rutaceae), que foi coletada no Peru. Em 2011, um grupo do Brasil descreveu o isolamento de um composto análogo. Estes bisindóis possuem uma unidade ciclopentila fundida ao anel benzênico de um dos indóis e constituem uma nova classe de alcalóides. Este projeto visa desenvolver uma rota para a síntese assimétrica do raputindol D, usando reagentes de iodo hipervalente nas transformações chaves, incluindo a reação de contração de anel mediada por iodo(III) desenvolvida em nosso grupo e uma alquinilação utilizando um sal de iodônio. A síntese proposta é convergente e pode ser facilmente adaptada para os outros raputindóis. (AU)

Publicações acadêmicas

(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)

SCARASSATI, Aline Utaka. Estudos visando a síntese total do Raputindol D e alquinilação eletrofílica de cetonas e aldeídos com iodo hipervalente. 2018. Tese de Doutorado - Universidade de São Paulo (USP). Conjunto das Químicas (IQ e FCF) (CQ/DBDCQ) São Paulo.