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Iodo hipervalente: metodologia e síntese total

Processo: 15/00527-4
Linha de fomento:Auxílio à Pesquisa - Regular
Vigência: 01 de agosto de 2015 - 31 de julho de 2017
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Luiz Fernando da Silva Júnior
Beneficiário:Luiz Fernando da Silva Júnior
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
Assunto(s):Síntese orgânica  Síntese assimétrica  Produtos naturais  Compostos de iodo  Molécula hipervalente  Alcaloides  Alquinos 

Resumo

Nosso grupo de pesquisa passou a investigar reações promovidas por iodo hipervalente em 2005. Inicialmente apenas reações de contração de anel foram investigadas, mas gradativamente as reações foram diversificadas. Atualmente, reações de expansão de anel e, mais recentemente, ciclizações e alquinilações eletrofílicas se tornaram realidade. Muitos desafios ainda permanecem nestas e em outras reações promovidas por iodo hipervalente. Este projeto tem como objetivo geral desenvolver reações promovidas por iodo hipervalente, bem como aplicar na síntese total de produtos naturais. Os objetivos específicos em metodologia sintética são: a) investigar a reação de contração de anel na síntese de heterociclos e tetralinas, incluindo uma versão assimétrica com iodo(III) quiral para este rearranjo; b) desenvolver uma metodologia para a síntese de indanos substituídos na posição 2, via contração de anel. Pretende-se aplicar esta reação na síntese do donepezil; c) a síntese de heterociclos utilizando será estudada via ciclização eletrofílica promovida por iodo/iodo(III), a qual pode fornecer produtos diferentes dos obtidos em condições clássicas com iodo; d) a introdução de uma ligação tripla em diversos compostos será realizada utilizando iodo hipervalente na formação de ligação C-C, ampliando os excelentes resultados recentes de nosso grupo em alquinilação eletrofílicas. Os objetivos específicos com relação a síntese total serão a síntese assimétrica do raputindol A, raputindol D, populeno D e argutanas, bem como a síntese racêmica de um sesquiterpeno. Nenhuma destas moléculas teve a síntese descrita até o momento. Aplicaremos reações desenvolvidas em nosso grupo nestas sínteses. Atividade antiproliferativa será avaliada para os produtos naturais e moléculas com estruturas relacionadas. (AU)

Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
TEODORO, BRUNO V. M.; SILVA, JR., LUIZ F. Sequential Michael Addition/Electrophilic Alkynylation: Synthesis of alpha-Alkynyl-beta-Substituted Ketones and Chromanones. Journal of Organic Chemistry, v. 83, n. 21, p. 13604-13611, NOV 2 2018. Citações Web of Science: 1.
TEODORO, BRUNO V. M.; SILVA, JR., LUIZ F. Metal-Free Synthesis of Homopropargylic Alcohols from Aldehydes. Journal of Organic Chemistry, v. 82, n. 22, p. 11787-11791, NOV 17 2017. Citações Web of Science: 4.

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