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Combinação de reações organocatalisada e multicomponente visando a síntese assimétrica de Tetrahidroquinolinas substituídas

Processo: 16/14560-6
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Mestrado
Vigência (Início): 01 de março de 2017
Vigência (Término): 28 de fevereiro de 2018
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Convênio/Acordo: Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)
Pesquisador responsável:Márcio Weber Paixão
Beneficiário:Vitor Alcantara Fernandes da Silva
Instituição-sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
Assunto(s):Organocatálise   Síntese orgânica

Resumo

As tetrahidroquinolinas sao componentes estruturais comumente encontrados em produtos naturais. Estas estruturas tem grande importancia na area de quimica medicinal, porque diversos compostos desta classe apresentam algum tipo de atividade biologica. Decorrente dessa importancia, ha grande interesse no estudo de novas metodologias para a sintese de tetrahidroquinolinas visando obter novos derivados cujas propriedades sejam mais eficientes para suas aplicac'oes como farmacos.Tendo esse panorama em vista, este trabalho tem como objetivo principal o desenvolvimento de uma metodologia inovadora e eficiente para sintese de 1,2,3,4-tetrahidroquinolinas, com alta diversidade estrutural e potencial aplicac'ao como inibidores de sistemas biologicos.A principio, o projeto de pesquisa propoe a sintese de 1,2,3,4-tetrahidroquinolinas atraves da combinac'ao, de maneira sequencial e one-pot, de uma reac'ao de Michael organocatalisada e uma reac'ao multicomponente do tipo Ugi-Smiles-3-Componentes-4-Centros. Desta maneira, poderemos obter uma grande variedade de compostos com alto grau de diversidade estrutural de maneira one-pot. A etapa organocatalisada e uma proposta inovadora, nao descrita na literatura, portanto devera se realizar uma otimizac'ao em busca das condic'oes reacionais otimas.Com o objetivo de compreender melhor o mecanismo da reac'ao, estudos cineticos e computacionais serao realizados visando o refinamento das propriedades da metodologia. Ainda, pretende-se, apos a sintese de uma grande variedade de compostos, testar a atividade biologica destes compostos. (AU)

Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
DA SILVA, VITOR A. F.; DA SILVA, GUSTAVO P.; MATSUO, BIANCA T.; ALI, AKBAR; DAVIS, REBECCA L.; ZUKERMAN-SCHPECTOR, JULIO; CORREA, ARLENE G.; PAIXAO, MARCIO W. Synthesis of (Z)-beta-halo alpha,beta-unsaturated carbonyl systems via the combination of halotrimethylsilane and tetrafluoroboric acid. ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY, v. 17, n. 3, p. 519-526, JAN 21 2019. Citações Web of Science: 2.

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