Estratégias de Organocatálise para a Síntese Enantiosseletiva de Alcalóides Estemona

• Processo: 18/05742-9
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de junho de 2018
• Data de Término da vigência: 31 de julho de 2020
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Ronaldo Aloise Pilli
• Beneficiário: Bruno Matos Paz
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Assunto(s): Organocatálise Síntese assimétrica
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Alcalóides Stemona | estemoamida | organocatálise | Parvistemolina | Síntese Assimétrica | Tuberoestemospironina | Síntese de Produtos Naturais

Resumo

Esta proposta visa investigar estratégias organocatalíticas para a síntese assimétrica de alcalóides presentes em extratos herbais das plantas da família Stemonaceae, utilizados por séculos na medicina tradicional asiática. Serão desenvolvidas metodologias visando sínteses enantioseletivas e com minimização do uso de grupos de proteção para três grupos desses alcalóides, estemoamida, tuberostemospironina e parvistemolina utilizando íons N-acil-imínio como eletrófilos. Para a estemoamida e sessilifoliamidas B-D, a estratégia utilizada será baseada na catálise por enamina, utilizando aminas secundárias quirais. Para os alcalóides do grupo tuberostemospironina, sililoxifuranos serão utilizados como nucleófilos e a estereoseletividade da reação será estudada utilizando catálise via ácidos fosfóricos e tiouréias quirais.

Publicações científicas

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

BERNARDI ROSSO, GIOVANNI; MATOS PAZ, BRUNO; ALOISE PILLI, RONALDO. Formal Syntheses of (+/-)-Tuberostemospiroline and (+/-)-Stemona-lactam R and Total Synthesis of (+/-)-Stemoamide. EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, v. 2022, n. 28, p. 6-pg., 2022-07-27. (00/03692-0, 19/13104-5, 18/05742-9)