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Estratégias de Organocatálise para a Síntese Enantiosseletiva de Alcalóides Estemona

Processo: 18/05742-9
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
Vigência (Início): 01 de junho de 2018
Vigência (Término): 31 de julho de 2020
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Ronaldo Aloise Pilli
Beneficiário:Bruno Matos Paz
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Assunto(s):Organocatálise   Síntese assimétrica

Resumo

Esta proposta visa investigar estratégias organocatalíticas para a síntese assimétrica de alcalóides presentes em extratos herbais das plantas da família Stemonaceae, utilizados por séculos na medicina tradicional asiática. Serão desenvolvidas metodologias visando sínteses enantioseletivas e com minimização do uso de grupos de proteção para três grupos desses alcalóides, estemoamida, tuberostemospironina e parvistemolina utilizando íons N-acil-imínio como eletrófilos. Para a estemoamida e sessilifoliamidas B-D, a estratégia utilizada será baseada na catálise por enamina, utilizando aminas secundárias quirais. Para os alcalóides do grupo tuberostemospironina, sililoxifuranos serão utilizados como nucleófilos e a estereoseletividade da reação será estudada utilizando catálise via ácidos fosfóricos e tiouréias quirais.