Síntese de diterpenos naturais através de reações de oxidação de ligações C-H

• Processo: 22/03331-7
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de junho de 2022
• Data de Término da vigência: 31 de dezembro de 2023
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Emílio Carlos de Lucca Júnior
• Beneficiário: Lucas Dias Pires Gonçalves
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Vinculado ao auxílio: 18/04837-6 - Oxidações de ligações C-H alifáticas catalisadas por metais de transição, AP.JP
• Assunto(s): Produtos naturais Catálise Oxidação Síntese orgânica
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: catálise | Ligações C-H | Oxidação | Produtos Naturais | Síntese Orgânica

Resumo

O projeto tem por objetivo investigar uma rota sintética para a obtenção de dois produtos naturais, o ácido 2²,16±,17-triidróxi-ent-cauran-19-óico e a wedelienona, através de reações de oxidação de ligações C-H. Esses produtos são encontrados, respectivamente, nas plantas Mikania hirsutissima DC e na Wedelia chinensis e, por fazerem parte da classe dos caurenos, propomos sintetizá-los a partir do ácido caurenóico. Ambas as rotas se iniciarão pela diidroxilação syn do ácido caurenóico. De modo a sintetizar o primeiro deles, espera-se utilizar o catalisador Mn(CF3PDP) e um agente oxidante para formar um álcool na posição C2. Quanto a wedelienona, visa-se realizar uma oxidação na posição C12 a partir de uma reação catalisada por cobre e dirigida por uma picolilimina. (AU)