Explorando a formação de novas ligações C-C através da reação de ilídeos de enxofre com epóxidos

• Processo: 23/11525-9
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Vigência (Início): 01 de outubro de 2023
• Vigência (Término): 30 de setembro de 2024
• Área do conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Antonio Carlos Bender Burtoloso
• Beneficiário: Aislan Leme da Silva
• Instituição Sede: Instituto de Química de São Carlos (IQSC). Universidade de São Paulo (USP). São Carlos , SP, Brasil
• Assunto(s): Síntese orgânica
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: epóxidos | ilídeos de enxofre | ligação C-C | Síntese Orgânica

Resumo

Ilídeos de enxofre consistem em uma classe química que atualmente vem se estabelecendo como versáteis substratos em síntese orgânica. Suas características estruturais lhe garantem um caráter ambifílico, permitindo que os ilídeos de enxofre participem em reações com diversos eletrófilos e nucleófilos. Apesar dos ilídeos ²-ceto sulfoxônios apresentarem uma grande gama de aplicações sintéticas, uma das aplicações pouco exploradas é a sua utilização como nucleófilos frente às reações de abertura de epóxidos. Epóxidos possuem grande utilidade sintética já que possuem uma reatividade muito versátil, com destaque para as reações de abertura usando nucleófilos. Essas reações levam a formação de produtos 1,2 dissubstituidos e também de oxetanos, como descrito no trabalho de Okuma e colaboradores em 1983. Como ainda não existem relatos na literatura da utilização de ilídeos funcionalizados, como o ²-ceto sulfoxônio, na síntese de oxetanos a partir da abertura de epóxidos, o presente projeto propõe o estudo desse tipo de reação, a fim da obtenção de oxetanos de maior complexidade estrutural. Para isto, será sintetizada uma biblioteca de epóxidos com diferentes padrões de reatividade, a partir de métodos descritos na literatura. O primeiro método consiste na epoxidação de alcenos, utilizando o ácido meta-cloroperbenzoico (mCPBA). Já o segundo método a ser utilizado consiste na reação de epoxidação de Corey e Chaykovsky, o qual gera o epóxido a partir de compostos carbonilados. Em um segundo momento, será testada a reação de abertura destes epóxidos utilizando os ilídeos ²-ceto sulfoxônios como nucleófilos.