- Auxílios pontuais (curta duração)
Busca avançada
Antonio Carlos Bender Burtoloso
CV Lattes
GoogleMyCitations
ResearcherID
ORCID
Universidade de São Paulo (USP). Instituto de Química de São Carlos (IQSC) (Instituição-sede da última proposta de pesquisa) País de origem: Brasil
Possui graduação em Química com atribuição tecnológica pela Universidade Federal do Rio de Janeiro (2001), mestrado em Química de Produtos Naturais pela Universidade Federal do Rio de Janeiro (2002) e doutorado em Química pela Universidade Estadual de Campinas (2006). Em 2007, finalizou seu pós-doutoramento no TSRI (The Scripps Research Institute) sob a orientação do professor KC Nicolaou (síntese do fragmento LMNO da maitotoxina). Em 2008, ingressou como Professor doutor no Instituto de Química de São Carlos da Universidade de São Paulo (IQSC - USP). Foi jovem pesquisador apoiado pela FAPESP (2008-2012) e foi eleito em 2012 Membro Afiliado da Academia Brasileira de Ciências para o período 2012-2017. Desde 2015, é livre-docente e professor Associado pelo IQSC-USP. Atuou como Pesquisador de laboratório Associado junto ao Laboratório Nacional de Ciência e Tecnologia do Bioetanol (CTBE), o qual integra o Centro de Pesquisa em Energia e Materiais, durante o período de 2013 a 2016. (Fonte: Currículo Lattes)
| Matéria(s) publicada(s) na Agência FAPESP sobre o(a) pesquisador(a) |
| 1ª Escola de Verão em Química do Instituto de Química de Araraquara |
Auxílios à pesquisa
- Síntese de ciclopentanos substituídos e polióis de cadeia longa a partir de plataformas químicas abundantes e oriundas da biomassa, AP.R
Resumo
A ampliação do escopo de produtos que podem ser obtidos através da transformação da biomassa vegetal tem sido um grande desafio, principalmente no que se refere à moléculas complexas e de alto valor agregado. Neste caso, nota-se a importância do desenvolvimento de novas metodologias ou transformações sintéticas que sejam capazes de fornecer novos compostos a partir de matérias primas j...
- Planejamento, síntese e atividade tripanossomicida de inibidores covalentes reversíveis da enzima cruzaína, AP.TEM
Resumo
A cruzaina, principal cisteíno protease do Trypanosoma cruzi, é uma enzima essencial para o ciclo de vida do parasito e tem sido usada como um alvo viável para a busca de inibidores enzimáticos candidatos a fármacos. O composto peptídeo-mimético K11777 inibe a cruzaina em concentração nanomolar e atua por um mecanismo de inibição irreversível. Análogos ou derivados do K11777 geralmente...
- Desenvolvimento de novas metodologias para a-funcionalização assimétrica de compostos carbonílicos utilizando catalisadores quirais, AP.R
Resumo
Subprojeto A: Síntese de ilídeos b-cetosulfoxônios pró-quirais e sua aplicação em reações de inserção assimétrica catalisadas por ouro. Apesar do uso de metais de transição para transferir carbenos a partir de diazo compostos constituir uma ferramenta poderosa em síntese orgânica, e diversos metais terem sido reportados para mediar esta transformação efetivamente, há uma lacuna no que ...
- Organocatalytic insertion reactions for drug discovery, AP.R
Resumo
Um programa detalhado, e de longo prazo, visando a investigação de novos métodos sustentáveis para a síntese de moléculas biologicamente ativas é proposto. Especificamente, reações de inserção organocatalisadas serão investigadas. Os objetivos da proposta incluem (i) explorar derivados da uréia e do ácido fosfórico como catalisadores em reações de inserção N-H e O-H na presença de diaz...
- Novas metodologias sintéticas para a construção de sistemas pirrolidínicos, piperidínicos e indolizidínicos, AP.R
Resumo
Parte deste projeto faz uso de diazocetonas a,b-insaturadas como potenciais intermediários bifuncionais a serem aplicados de forma rápida e eficiente na síntese de diversos alcalóides. Dentre estes podemos citar alcalóides piperidínicos, indolizidínicos e pirrolidínicos. Especificamente, este projeto visa o emprego destes intermediários na síntese divergente de vários alcalóides poliid...
Bolsas no país
- Investigando transformações enantiosseletivas de diazocetonas e ilídeos Sulfoxônios, BP.PD
Resumo
A pesquisa proposta fornece uma estratégia catalítica unificada usando ácidos de Brønsted quirais para acessar ligações carbono-oxigênio, carbono-nitrogênio, carbono-enxofre e carbono-halogênio de diazocetonas ou ilídeos de sulfoxônios como materiais de partida.
- Novas metodologias empregando ilídeos de enxofre para alfa-heterofuncionalização enantiosseletiva de compostos carbonílicos, BP.DD
Resumo
Os compostos carbonílicos alfa-heterofuncionalizados apresentam uma ampla versatilidade como bloco de construção, devido às diversas transformações que estes podem participar. Entretanto, o número de metodologias para o preparo destes, de maneira assimétrica, é limitado. Assim, o desenvolvimento de tais metodologias é de grande importância na área de síntese orgânica. Aliando esta nece...
- Adições de tia-Michael e reações de inserção em ilídeos de enxofre a,b-insaturados, BP.IC
Resumo
Compostos sulfurados estão presentes em uma diversa gama de compostos naturais e não naturais com relevante atividade biológica. Desta forma, tais compostos possuem grande importância nas áreas medicinais e bioquímicas além de sua importância sintética. Tetraidrotiofenos são heterociclos sulfurados formados por um anel de cinco membros e estão presentes em importantes compostos bioativ...
- Síntese de lactonas bicíclicas insaturadas via illídeos de enxofre, BP.IC
Resumo
Este projeto tem como objetivo a avaliação de metodologias de síntese de lactonas biciclicas insaturadas através da reação de Corey-Chaykovsky, seguida de eliminação-abertura de epóxido. A metodologia que será avaliada já foi aplicada em nosso laboratório para a síntese de um exemplo de lactona bicíclica insaturada, 5,5-dimetiltetrahidroisocromen-3(4h)ona, com rendimento de 35%. O proj...
- Desenvolvimento de novas metodologias para a síntese de cetonas aromáticas bicíclicas e naftóis empregando diazocetonas e ilídeos Beta-cetossulfoxônios, BP.MS
Resumo
A reação de acilação de Friedel-Crafts é um dos métodos mais importantes para a formação de cetonas aromáticas. Existem diversas metodologias já descritas na literatura para obtenção dessa classe de compostos. Entretanto essas rotas sintéticas são muito semelhantes ao método clássico desenvolvido por Friedel e Crafts, que usam ácidos de Lewis ou de Brønsted bastantes reativos em quanti...
- Planejamento, síntese e atividade tripanossomicida de inibidores covalentes reversíveis da enzima cruzaína, BP.PD
Resumo
A cruzaina, principal cisteíno protease do Trypanosoma cruzi, é uma enzima essencial para o ciclo de vida do parasito e tem sido usada como um alvo viável para a busca de inibidores enzimáticos candidatos a fármacos. O composto peptídeo-mimético K11777 inibe a cruzaina em concentração nanomolar e atua por um mecanismo de inibição irreversível. Análogos ou derivados do K11777 geralmente...
Bolsas no Exterior
- Explorando a catálise não covalente em reações enantiosseletivas com diazocetonas e ilídeos sulfoxônios, BE.EP.PD
Resumo
Nosso grupo de pesquisa tem explorado tanto a química das diazocetonas alfa,beta-insaturadas quanto dos ilídeos beta-cetosulfoxônios. Além disso, temos demonstrado a aplicação destes compostos em inúmeras transformações químicas relevantes do ponto de vista sintético. Atualmente, nosso grupo tem investido esforços na aplicação das diazocetonas e dos ilídeos de enxofre em reações enanti...
- Modificação específica de proteínas via reação de Horner-Wadsworth-Emmons seguida de rearranjo de Wolff, BE.EP.DR
Resumo
Este projeto tem como objetivo aplicar e expandir o conhecimento sobre a química de diazocetonas alfa, beta-insaturadas amplamente investigada em nosso grupo de pesquisa para a modificação seletiva de proteínas em colaboração com o Prof. Gonçalo Bernardes da Universidade de Cambridge, Reino Unido. A modificação química de proteínas surgiu como uma ferramenta valiosa para a compreensão ...
- Síntese de iminoaçúcares com núcleo piperidínico a partir de diazocetonas a,b-insaturadas com geometria Z, BE.EP.MS
Resumo
Este projeto visa a utilização de diazocetonas a,b-insaturadas com geometria Z, desenvolvido em nosso grupo, para a síntese de iminoaçúcares com núcleo piperidínico. Estas pequens moléculas orgânicas serão aplicadas para demonstrar a relevância da estratégia terapêutica SRT (Substrate Reduction Therapy) contra a doença de Niemann-Pick (NPD), definida pelo acúmulo lisossômico patológico...
Ácido Lisérgico
Alcaloides
Biomassa
Biorrefinarias
Cardiotônicos
Catálise assimétrica
Catálise
Ciclobutanos
Cicloexanonas
Cicloexanos
Ciências Exatas e da Terra
Cruzaína
Diterpenos
Doença de chagas
Enxofre
Indolizidinas
Lactonas
Ouro
Piperidinas
Pirrolidinas
Proteínas
Química Orgânica
Química médica
Química
Quinonas
Síntese orgânica
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
| Publicações | 31 |
| Citações | 387 |
| Cit./Artigo | 12,5 |
| Dados do Web of Science | |
BURTOLOSO, ANTONIO C. B.; SANTIAGO, JOAO V.; BERNARDIM, BARBARA; TALERO, ALEXANDER G.. Advances in the Enantioselective Metal-catalyzed N-H and O-H Insertion Reactions with Diazocarbonyl Compounds. CURRENT ORGANIC SYNTHESIS, v. 12, n. 5, p. 650-659, 2015. Citações Web of Science: 8.
CHUI, MEGAN; METZKER, GUSTAVO; BERNT, CHRISTOPHER M.; TRAN, ANTHONY T.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.; FORD, PETER C.. Probing the Lignin Disassembly Pathways with Modified Catalysts Based on Cu-Doped Porous Metal Oxides. ACS SUSTAINABLE CHEMISTRY & ENGINEERING, v. 5, n. 4, p. 3158-3169, APR 2017. Citações Web of Science: 10.
BURTOLOSO, ANTONIO C. B.; DIAS, RAFAEL M. P.; BERNARDIM, BARBARA. alpha,beta-Unsaturated Diazoketones as Useful Platforms in the Synthesis of Nitrogen Heterocycles. ACCOUNTS OF CHEMICAL RESEARCH, v. 48, n. 4, p. 921-934, APR 2015. Citações Web of Science: 35.
BERNARDIM, BARBARA; LORDELLO, LEONARDO D.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. alpha,beta-Unsaturated Diazoketones as Versatile Building Blocks for the Synthesis of Hydroxylated Piperidines, Indolizidines and Quinolizidines. CURRENT TOPICS IN MEDICINAL CHEMISTRY, v. 13, n. 17, p. 2099-2103, SEP 2013. Citações Web of Science: 8.
BURTOLOSO, ANTONIO C. B.; BERTONHA, ARIANE F.; ROSSET, ISAC G.. Synthesis of Alkaloids: Recent Advances in the Synthesis of Phenanthroindolizidine Alkaloids. CURRENT TOPICS IN MEDICINAL CHEMISTRY, v. 14, n. 2, p. 191-199, JAN 2014. Citações Web of Science: 18.
SGOBBI, LIVIA F.; PINHO, VAGNER D.; CABRAL, MURILO F.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.; MACHADO, SERGIO A. S.. Hydrazone molecules as mimics for acetylcholinesterase. A new route towards disposable biosensors for pesticides?. SENSORS AND ACTUATORS B-CHEMICAL, v. 182, p. 211-216, JUN 2013. Citações Web of Science: 4.
ROSSET, ISAC G.; DIAS, RAFAEL M. P.; PINHO, VAGNER D.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Three-Step Synthesis of (+)-Preussin from Decanal. Journal of Organic Chemistry, v. 79, n. 14, p. 6748-6753, JUL 18 2014. Citações Web of Science: 15.
BERNARDIM, BARBARA; COUCH, ERICA D.; HARDMAN-BALDWIN, ANDREA M.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.; MATTSON, ANITA E.. Divergent Roles of Urea and Phosphoric Acid Derived Catalysts in Reactions of Diazo Compounds. SYNTHESIS-STUTTGART, v. 48, n. 5, p. 677-686, MAR 2016. Citações Web of Science: 12.
AMARANTE, GIOVANNI W.. . Journal of Organic Chemistry, v. 83, n. 18, p. 11399-11406, SEP 21 2018. Citações Web of Science: 1.
SANTIAGO, JOAO VICTOR; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Synthesis of Fused Bicyclic [1,2,3]-Triazoles from gamma-Amino Diazoketones. ACS OMEGA, v. 4, n. 1, p. 159-168, JAN 2019. Citações Web of Science: 0.
SANTOS, CAMILA S.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Direct Synthesis of Highly Substituted Cyclopentadienes and Derivatives from the Self-Condensation of Renewable Ethyl Levulinate. EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, n. 45, p. 6350-6354, DEC 6 2018. Citações Web of Science: 0.
GALLO, RAFAEL DOUGLAS C.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Silica-supported HClO4 promotes catalytic solvent- and metal-free O-H insertion reactions with diazo compounds. GREEN CHEMISTRY, v. 20, n. 19, p. 4547-4556, SEP 7 2018. Citações Web of Science: 2.
GALLO, RAFAEL D. C.; CAMPOVILLA, JR., ORLANDO C.; AHMAD, ANEES; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Synthesis of Oxazinanones: Intramolecular Cyclization of Amino Acid-Derived Diazoketones via Silica-Supported HClO4 Catalysis. FRONTIERS IN CHEMISTRY, v. 7, FEB 8 2019. Citações Web of Science: 1.
MATOS, MARIA J.; NAVO, CLAUDIO D.; HAKALA, TUULI; FERHATI, XHENTI; GUERREIRO, ANA; HARTMANN, DAVID; BERNARDIM, BARBARA; SAAR, KADI L.; COMPANON, ISMAEL; CORZANA, FRANCISCO; et al. Quaternization of Vinyl/Alkynyl Pyridine Enables Ultrafast Cysteine-Selective Protein Modification and Charge Modulation. ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION, v. 58, n. 20, p. 6640-6644, MAY 13 2019. Citações Web of Science: 1.
DIAS, RAFAEL M. P.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Catalyst-Free Insertion of Sulfoxonium Ylides into Aryl Thiols. A Direct Preparation of beta-Keto Thioethers. ORGANIC LETTERS, v. 18, n. 12, p. 3034-3037, JUN 17 2016. Citações Web of Science: 31.
BURTOLOSO, ANTONIO C. B.; DIAS, RAFAEL M. P.; LEONARCZYK, IVES A.. Sulfoxonium and Sulfonium Ylides as Diazocarbonyl Equivalents in Metal-Catalyzed Insertion Reactions. EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, v. 2013, n. 23, p. 5005-5016, AUG 2013. Citações Web of Science: 54.
METZKER, GUSTAVO; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Conversion of levulinic acid into gamma-valerolactone using Fe-3(CO)(12): mimicking a biorefinery setting by exploiting crude liquors from biomass acid hydrolysis. CHEMICAL COMMUNICATIONS, v. 51, n. 75, p. 14199-14202, 2015. Citações Web of Science: 25.
BERNARDIM, BARBARA; HARDMAN-BALDWIN, ANDREA M.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. LED lighting as a simple, inexpensive, and sustainable alternative for Wolff rearrangements. RSC ADVANCES, v. 5, n. 18, p. 13311-13314, 2015. Citações Web of Science: 15.
BERNARDIM, BARBARA; PINHO, VAGNER D.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. alpha,beta-Unsaturated Diazoketones as Platforms in the Asymmetric Synthesis of Hydroxylated Alkaloids. Total Synthesis of 1-Deoxy-8,8a-diepicastanospermine and 1,6-Dideoxyepicastanospermine and Formal Synthesis of Pumiliotoxin 251D. Journal of Organic Chemistry, v. 77, n. 21, p. 9926-9931, NOV 2 2012. Citações Web of Science: 26.
PINHO, VAGNER D.; PROCTER, DAVID J.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. SmI2-Mediated Couplings of a-Amino Acid Derivatives. Formal Synthesis of (-)-Pumiliotoxin 251D and (+/-)-Epiquinamide. ORGANIC LETTERS, v. 15, n. 10, p. 2434-2437, MAY 17 2013. Citações Web of Science: 21.
ROSSET, ISAC G.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Preparation of Z-alpha,beta-Unsaturated Diazoketones from Aldehydes. Application in the Construction of Substituted Dihydropyridin-3-ones. Journal of Organic Chemistry, v. 78, n. 18, p. 9464-9470, SEP 20 2013. Citações Web of Science: 11.
BERNARDIM, BARBARA; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. A two-step synthesis of the bioprotective agent JP4-039 from N-Boc-L-leucinal. Tetrahedron, v. 70, n. 20, p. 3291-3296, MAY 20 2014. Citações Web of Science: 6.
METZKER, GUSTAVO; DIAS, RAFAEL M. P.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Iron-Catalyzed Reductive Amination from Levulinic and Formic Acid Aqueous Solutions: An Approach for the Selective Production of Pyrrolidones in Biorefinery Facilities. CHEMISTRYSELECT, v. 3, n. 2, p. 368-372, JAN 17 2018. Citações Web of Science: 8.
BURTOLOSO, ANTONIO C. B.; MOMO, PATRICIA B.; NOVAIS, GRAZIELE L.. Traditional and New methods for the Preparation of Diazocarbonyl Compounds. Anais da Academia Brasileira de Ciências, v. 90, n. 1, 1, p. 859-893, 2018. Citações Web of Science: 5.
KAWAMURA, MEIRE Y.; TALERO, ALEXANDER G.; SANTIAGO, JOAO V.; GARAMBEL-VILCA, EDSON; ROSSET, ISAC G.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Six-Step Syntheses of (-)-1-Deoxyaltronojirimycin and (+)-1-Deoxymannonojirimycin from N-Z-O-TBDPS-L-serinal. Journal of Organic Chemistry, v. 81, n. 21, p. 10569-10575, NOV 4 2016. Citações Web of Science: 5.
DIAS, RAFAEL M. P.; MOMO, PATRICIA B.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. One-step syntheses of substituted 2-pyrrolidinones and 3-pyrrolidinones from alpha,beta-unsaturated diazoketones and amines. Application in the synthesis of barmumycin. Tetrahedron, v. 73, n. 26, p. 3720-3729, JUN 29 2017. Citações Web of Science: 7.
BERNARDIM, BARBARA; CAL, PEDRO M. S. D.; MATOS, MARIA J.; OLIVEIRA, BRUNO L.; MARTINEZ-SAEZ, NURIA; ALBUQUERQUE, INES S.; PERKINS, ELIZABETH; CORZANA, FRANCISCO; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.; JIMENEZ-OSES, GONZALO; et al. Stoichiometric and irreversible cysteine-selective protein modification using carbonylacrylic reagents. NATURE COMMUNICATIONS, v. 7, OCT 26 2016. Citações Web of Science: 43.
AHMAD, ANEES; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Total Synthesis of (+/-)-Brussonol and (+/-)-Komaroviquinone via a Regioselective Cross-Electrophile Coupling of Aryl Bromides and Epoxides. ORGANIC LETTERS, v. 21, n. 15, p. 6079-6083, AUG 2 2019. Citações Web of Science: 1.
TALERO, ALEXANDER GARAY; MARTINS, BRUNA SIMOES; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Coupling of Sulfoxonium Ylides with Arynes: A Direct Synthesis of Pro-Chiral Aryl Ketosulfoxonium Ylides and Its Application in the Preparation of alpha-Aryl Ketones. ORGANIC LETTERS, v. 20, n. 22, p. 7206-7211, NOV 16 2018. Citações Web of Science: 7.
TALERO, ALEXANDER G.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Sharpless Asymmetric Dihydroxylation on ,-Unsaturated Diazoketones: A New Entry for the Synthesis of Disubstituted Furanones. Synlett, v. 28, n. 14, p. 1748-1752, SEP 2017. Citações Web of Science: 5.
DIAS, RAFAEL M. P.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Catalyst-Free Insertion of Sulfoxonium Ylides into Aryl Thiols. A Direct Preparation of beta-Keto Thioethers. ORGANIC LETTERS, v. 18, n. 12, p. 3034-3037, JUN 17 2016. Citações Web of Science: 31.
(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)
PEREIRA, Rafael Fonseca. Estudos visando à síntese do tripanossomicida (±)-komaroviquinona. 2011. Dissertação (Mestrado) - Instituto de Química de São Carlos. Universidade de São Paulo (USP). São Carlos.
KAWAMURA, Meire Yasuko. Emprego de diazocetonas α,β-insaturadas com geometria Z na direta construção de esqueletos indolizidínicos e piperidínicos funcionalizados. 2016. Dissertação (Mestrado) - Instituto de Química de São Carlos. Universidade de São Paulo (USP). São Carlos.
PINHO, Vagner Dantas. Abordagens divergentes na preparação de alcaloides indolizidínicos. 2013. Tese (Doutorado) – Instituto de Química de São Carlos. Universidade de São Paulo (USP). São Carlos.
SOUZA, Barbara Bernardim de. Novas metodologias em síntese orgânica empregando o rearranjo de Wolff em diazocetonas insaturadas. 2017. Tese (Doutorado) – Instituto de Química de São Carlos. Universidade de São Paulo (USP). São Carlos.
BURTOLOSO, Antonio Carlos Bender. 3-azetidinonas e 3-azetidinois : preparação e aplicações na sintese de azetidinas substituidas. 2006. Tese (Doutorado) – Instituto de Quimica. Universidade Estadual de Campinas.
BERTONHA, Ariane Fernandes. Construção do esqueleto 6-aril indolizidínico a partir de α-clorocetonas derivadas da (S)-prolina: síntese da (S)-desoxiipalbidina. 2014. Dissertação (Mestrado) - Instituto de Química de São Carlos. Universidade de São Paulo (USP). São Carlos.
ROSSET, Isac George. Diazocetonas α,β-insaturadas como reagentes multifuncionais: aplicação na síntese de alcaloides piperidínicos e pirrolidínicos. 2015. Tese (Doutorado) – Instituto de Química de São Carlos. Universidade de São Paulo (USP). São Carlos.
Por favor, reporte erros na informação da página do pesquisador escrevendo para:
cdi@fapesp.br.