Síntese de ciclopentanos substituídos e polióis de cadeia longa a partir de plataformas químicas abundantes e oriundas da biomassa

• Processo: 17/23329-9
• Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Vigência: 01 de abril de 2018 - 30 de junho de 2020
• Área do conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Antonio Carlos Bender Burtoloso
• Beneficiário: Antonio Carlos Bender Burtoloso
• Instituição-sede: Instituto de Química de São Carlos (IQSC). Universidade de São Paulo (USP). São Carlos , SP, Brasil
• Assunto(s): Ciclopentanos Biomassa Polióis
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: ácido levulínico | Biomassa | Biorefinaria | ciclopentanos | gama-valerolactona | polióis | biomassa / síntese orgânica / biorrefinaria

Resumo

A ampliação do escopo de produtos que podem ser obtidos através da transformação da biomassa vegetal tem sido um grande desafio, principalmente no que se refere à moléculas complexas e de alto valor agregado. Neste caso, nota-se a importância do desenvolvimento de novas metodologias ou transformações sintéticas que sejam capazes de fornecer novos compostos a partir de matérias primas já facilmente obtidas a partir da biomassa de forma abundante (ácido levulínico e seus ésteres, gamma-valerolactona e angélicas lactonas). Com isso, o presente projeto visa a utilização de blocos de construção oriundos da biomassa na síntese total de moléculas orgânicas com alto valor agregado, incluindo ciclopentanos e ciclopentadienos substituídos e polióis de cadeia longa. (AU)

Publicações científicas

(13)

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

MOMO, PATRICIA B.; LEVEILLE, ALEXANDRIA N.; FARRAR, ELLIOT H. E.; GRAYSON, MATTHEW N.; MATTSON, ANITA E.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Enantioselective S-H Insertion Reactions of alpha-Carbonyl Sulfoxonium Ylides. ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION, v. 59, n. 36, MAY 2020. (17/23329-9, 18/19105-0, 13/18009-4)

CAIUBY, CLARICE A. D.; DE JESUS, MATHEUS P.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. alpha-Imino Iridium Carbenes from Imidoyl Sulfoxonium Ylides: Application in the One-Step Synthesis of Indoles. Journal of Organic Chemistry, v. 85, n. 11, p. 7433-7445, JUN 5 2020. (09/54040-8, 13/50228-8, 04/09498-2, 17/23837-4, 17/23329-9)

AHMAD, ANEES; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Total Synthesis of (+/-)-Brussonol and (+/-)-Komaroviquinone via a Regioselective Cross-Electrophile Coupling of Aryl Bromides and Epoxides. ORGANIC LETTERS, v. 21, n. 15, p. 6079-6083, AUG 2 2019. (17/23329-9, 15/20084-0, 13/18009-4)

TALERO, ALEXANDER GARAY; MARTINS, BRUNA SIMOES; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Coupling of Sulfoxonium Ylides with Arynes: A Direct Synthesis of Pro-Chiral Aryl Ketosulfoxonium Ylides and Its Application in the Preparation of alpha-Aryl Ketones. ORGANIC LETTERS, v. 20, n. 22, p. 7206-7211, NOV 16 2018. (17/02092-0, 04/09498-2, 17/23329-9, 13/18009-4)

SANTIAGO, JOAO VICTOR; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Synthesis of Fused Bicyclic [1,2,3]-Triazoles from gamma-Amino Diazoketones. ACS OMEGA, v. 4, n. 1, p. 159-168, JAN 2019. (13/18009-4, 13/25504-1, 17/23329-9)

GALLO, RAFAEL D. C.; CAMPOVILLA, JR., ORLANDO C.; AHMAD, ANEES; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Synthesis of Oxazinanones: Intramolecular Cyclization of Amino Acid-Derived Diazoketones via Silica-Supported HClO4 Catalysis. FRONTIERS IN CHEMISTRY, v. 7, FEB 8 2019. (17/23329-9, 15/20084-0, 13/18009-4)

GALLO, RAFAEL DOUGLAS C.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Silica-supported HClO4 promotes catalytic solvent- and metal-free O-H insertion reactions with diazo compounds. GREEN CHEMISTRY, v. 20, n. 19, p. 4547-4556, SEP 7 2018. (17/23329-9, 13/18009-4)

DIAS, RAFAEL MAFRA P.; DE OLIVEIRA, GABRIELA P.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. One-pot synthesis of beta-O-4 lignin modelsviathe insertion of stable 2-diazo-1,3-dicarbonyls into O-H bonds. ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY, v. 18, n. 25, p. 4815-4823, JUL 7 2020. (17/23329-9)

AMARANTE, GIOVANNI W.. Metal-Free Insertion Reactions of Diazo Carbonyls to Azlactones. Journal of Organic Chemistry, v. 83, n. 18, p. 11399-11406, SEP 21 2018. (17/23329-9, 13/18009-4)

LEVEILLE, ALEXANDRIA N.; ECHEMENDIA, RADELL; MATTSON, ANITA E.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. nantioselective Indole Insertion Reactions of alpha-Carbonyl Sulfoxonium Ylide. ORGANIC LETTERS, v. 23, n. 24, p. 9446-9450, DEC 17 2021. (17/23329-9, 20/07147-0, 19/12300-5)

SANTOS, CAMILA S.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Direct Synthesis of Highly Substituted Cyclopentadienes and Derivatives from the Self-Condensation of Renewable Ethyl Levulinate. EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, v. 2018, n. 45, p. 6350-6354, DEC 6 2018. (17/23329-9)

FURNIEL, LUCAS G.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Copper-catalyzed N-H insertion reactions from sulfoxonium ylides. Tetrahedron, v. 76, n. 51, SI, DEC 18 2020. (17/23329-9, 18/17800-3, 13/18009-4)

SANTOS, CAMILA S.; SOARES, CAIO C. S. P.; VIEIRA, ADRIANO S.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Synthesis of long-chain polyols from the Claisen condensation of gamma-valerolactone. GREEN CHEMISTRY, v. 21, n. 23, p. 6441-6450, DEC 7 2019. (17/23329-9)

Patente(s) depositada(s) como resultado deste projeto de pesquisa