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Síntese de ciclopentanos substituídos e polióis de cadeia longa a partir de plataformas químicas abundantes e oriundas da biomassa

Processo:17/23329-9
Modalidade de apoio:Auxílio à Pesquisa - Regular
Data de Início da vigência: 01 de abril de 2018
Data de Término da vigência: 30 de junho de 2020
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Antonio Carlos Bender Burtoloso
Beneficiário:Antonio Carlos Bender Burtoloso
Instituição Sede: Instituto de Química de São Carlos (IQSC). Universidade de São Paulo (USP). São Carlos , SP, Brasil
Município da Instituição Sede:São Carlos
Assunto(s):Ciclopentanos  Biomassa  Polióis 
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:ácido levulínico | Biomassa | Biorefinaria | ciclopentanos | gama-valerolactona | polióis | biomassa / síntese orgânica / biorrefinaria

Resumo

A ampliação do escopo de produtos que podem ser obtidos através da transformação da biomassa vegetal tem sido um grande desafio, principalmente no que se refere à moléculas complexas e de alto valor agregado. Neste caso, nota-se a importância do desenvolvimento de novas metodologias ou transformações sintéticas que sejam capazes de fornecer novos compostos a partir de matérias primas já facilmente obtidas a partir da biomassa de forma abundante (ácido levulínico e seus ésteres, gamma-valerolactona e angélicas lactonas). Com isso, o presente projeto visa a utilização de blocos de construção oriundos da biomassa na síntese total de moléculas orgânicas com alto valor agregado, incluindo ciclopentanos e ciclopentadienos substituídos e polióis de cadeia longa. (AU)

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Publicações científicas (20)
(As publicações científicas contidas nesta página são originárias da Web of Science ou da SciELO, cujos autores mencionaram números dos processos FAPESP concedidos a Pesquisadores Responsáveis e Beneficiários, sejam ou não autores das publicações. Sua coleta é automática e realizada diretamente naquelas bases bibliométricas)
ECHEMENDIA, RADELL; DE OLIVEIRA, KLEBER T.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Visible-Light-Promoted Synthesis of 1,3-Dicarbonyl Sulfoxonium Ylides. ORGANIC LETTERS, v. 24, n. 35, p. 5-pg., . (19/27176-8, 17/23329-9, 20/06874-6, 19/12300-5, 13/07276-1, 20/07147-0)
MOMO, PATRICIA B.; LEVEILLE, ALEXANDRIA N.; FARRAR, ELLIOT H. E.; GRAYSON, MATTHEW N.; MATTSON, ANITA E.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Enantioselective S-H Insertion Reactions of alpha-Carbonyl Sulfoxonium Ylides. ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION, v. 59, n. 36, . (18/19105-0, 13/18009-4, 17/23329-9)
CAIUBY, CLARICE A. D.; DE JESUS, MATHEUS P.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. alpha-Imino Iridium Carbenes from Imidoyl Sulfoxonium Ylides: Application in the One-Step Synthesis of Indoles. Journal of Organic Chemistry, v. 85, n. 11, p. 7433-7445, . (09/54040-8, 13/50228-8, 04/09498-2, 17/23837-4, 17/23329-9)
SANTOS, CAMILA S.; SOARES, CAIO C. S. P.; VIEIRA, ADRIANO S.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Synthesis of long-chain polyols from the Claisen condensation of γ-valerolactone. GREEN CHEMISTRY, v. 21, n. 23, p. 10-pg., . (17/23329-9)
TALERO, ALEXANDER GARAY; MARTINS, BRUNA SIMOES; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Coupling of Sulfoxonium Ylides with Arynes: A Direct Synthesis of Pro-Chiral Aryl Ketosulfoxonium Ylides and Its Application in the Preparation of alpha-Aryl Ketones. ORGANIC LETTERS, v. 20, n. 22, p. 7206-7211, . (17/02092-0, 04/09498-2, 17/23329-9, 13/18009-4)
GALLO, RAFAEL D. C.; CAMPOVILLA, ORLANDO C., JR.; AHMAD, ANEES; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Synthesis of Oxazinanones: Intramolecular Cyclization of Amino Acid-Derived Diazoketones via Silica-Supported HClO4 Catalysis. RONTIERS IN CHEMISTR, v. 7, p. 7-pg., . (13/18009-4, 15/20084-0, 17/23329-9)
GALLO, RAFAEL D. C.; CAMPOVILLA, JR., ORLANDO C.; AHMAD, ANEES; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Synthesis of Oxazinanones: Intramolecular Cyclization of Amino Acid-Derived Diazoketones via Silica-Supported HClO4 Catalysis. FRONTIERS IN CHEMISTRY, v. 7, . (15/20084-0, 17/23329-9, 13/18009-4)
DIAS, RAFAEL MAFRA P.; DE OLIVEIRA, GABRIELA P.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. One-pot synthesis of beta-O-4 lignin modelsviathe insertion of stable 2-diazo-1,3-dicarbonyls into O-H bonds. ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY, v. 18, n. 25, p. 4815-4823, . (17/23329-9)
FURNIEL, LUCAS G.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Copper-catalyzed N-H insertion reactions from sulfoxonium ylides. Tetrahedron, v. 76, n. 51, SI, . (13/18009-4, 17/23329-9, 18/17800-3)
FURNIEL, LUCAS G.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Copper-catalyzed N-H insertion reactions from sulfoxonium ylides. Tetrahedron, v. 76, n. 51, p. 10-pg., . (17/23329-9, 18/17800-3, 13/18009-4)
LEVEILLE, ALEXANDRIA N.; ECHEMENDIA, RADELL; MATTSON, ANITA E.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. nantioselective Indole Insertion Reactions of alpha-Carbonyl Sulfoxonium Ylide. ORGANIC LETTERS, v. 23, n. 24, p. 9446-9450, . (20/07147-0, 17/23329-9, 19/12300-5)
SANTOS, CAMILA S.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Direct Synthesis of Highly Substituted Cyclopentadienes and Derivatives from the Self-Condensation of Renewable Ethyl Levulinate. EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, v. 2018, n. 45, p. 6350-6354, . (17/23329-9)
ALVES, ANA CLARA LANCAROVICI; SANTOS, CAMILA SOUZA; BURTOLOSO, ANTONIO CARLOS BENDER; CARVALHO, ANTONIO JOSE FELIX. Thermoplastic Chitosan Plasticized with Deep Eutectic Solvent Derived from Gamma-valerolactone. JOURNAL OF POLYMERS AND THE ENVIRONMENT, v. 32, n. 11, p. 13-pg., . (17/23329-9, 20/07147-0)
DIAS, RAFAEL MAFRA P.; DE OLIVEIRA, GABRIELA P.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. One-pot synthesis of beta-O-4 lignin models via the insertion of stable 2-diazo-1,3-dicarbonyls into O-H bonds. ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY, v. 18, n. 25, p. 9-pg., . (17/23329-9)
MOMO, PATRICIA B.; MIZOBUCHI, EDUARDO F.; ECHEMENDIA, RADELL; BADDELEY, ISABEL; GRAYSON, MATTHEW N.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Organocatalytic Enantioselective Sulfa-Michael Additions to alpha,beta-Unsaturated Diazoketones. Journal of Organic Chemistry, v. 87, n. 5, p. 9-pg., . (19/12300-5, 20/07147-0, 17/23329-9, 18/02920-3, 15/22003-7)
SANTIAGO, JOAO VICTOR; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Synthesis of Fused Bicyclic [1,2,3]-Triazoles from gamma-Amino Diazoketones. ACS OMEGA, v. 4, n. 1, p. 159-168, . (13/18009-4, 13/25504-1, 17/23329-9)
SANTOS, CAMILA S.; SOARES, CAIO C. S. P.; VIEIRA, ADRIANO S.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Synthesis of long-chain polyols from the Claisen condensation of gamma-valerolactone. GREEN CHEMISTRY, v. 21, n. 23, p. 6441-6450, . (17/23329-9)
AMARANTE, GIOVANNI W.. Metal-Free Insertion Reactions of Diazo Carbonyls to Azlactones. Journal of Organic Chemistry, v. 83, n. 18, p. 11399-11406, . (17/23329-9, 13/18009-4)
GALLO, RAFAEL DOUGLAS C.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Silica-supported HClO4 promotes catalytic solvent- and metal-free O-H insertion reactions with diazo compounds. GREEN CHEMISTRY, v. 20, n. 19, p. 4547-4556, . (17/23329-9, 13/18009-4)

Patente(s) depositada(s) como resultado deste projeto de pesquisa

PROCESSO DE SÍNTESE DE POLIÓIS DE CADEIA LONGA A PARTIR DE BIOMASSA E COMPOSTOS OBTIDOS BR 10 2020 021669 4 - Universidade de São Paulo (USP). . Antonio Carlos Bender Burtoloso; Camila Souza Santos; Adriano Siqueira Vieira; Caio César Dos Santos Penteado Soares - 01 de janeiro de 2020