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Novas metodologias empregando ilídeos de enxofre para alfa-heterofuncionalização enantiosseletiva de compostos carbonílicos

Processo: 18/17800-3
Modalidade de apoio:Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
Data de Início da vigência: 01 de dezembro de 2018
Data de Término da vigência: 31 de janeiro de 2023
Área de conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Antonio Carlos Bender Burtoloso
Beneficiário:Lucas Giani Furniel
Instituição Sede: Instituto de Química de São Carlos (IQSC). Universidade de São Paulo (USP). São Carlos , SP, Brasil
Assunto(s):Síntese orgânica   Enxofre   Ácidos de Lewis   Catálise assimétrica
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:alfa-heterofuncionalização enantiosseletiva | carbeno | Catálise Assimétrica | ilídeos de enxofre | inserção X-H | Síntese Orgânica

Resumo

Os compostos carbonílicos alfa-heterofuncionalizados apresentam uma ampla versatilidade como bloco de construção, devido às diversas transformações que estes podem participar. Entretanto, o número de metodologias para o preparo destes, de maneira assimétrica, é limitado. Assim, o desenvolvimento de tais metodologias é de grande importância na área de síntese orgânica. Aliando esta necessidade ao potencial sintético dos ilídeos de enxofre, este projeto tem como objetivo o desenvolvimento de novas metodologias empregando estes ilídeos para ±-heterofuncionalização enantiosseletiva de compostos carbonílicos. Para tanto, serão avaliadas reações de inserção N-H e O-H assimétricas em ilídeos de enxofre acilados, o que permitiria o acesso a compostos ±-aminocarbonílicos (no caso de aminação) e ±-hidroxicarbonílicos ou éteres ±-carbonílicos (hidroxilação). Não há relatos na literatura para esta transformação de maneira assimétrica. Já para a síntese de compostos carbonílicos ±-halogenados e ±-sulfenilados de maneira assimétrica, propõe-se realizar reações de inserção S-H, alquilação/halogenação e dihalogenação catalisada por ácidos de Lewis quirais em ilídeos de enxofre ²-cetosulfoxônios. Esta metodologia também não possui precedentes para versão assimétrica. (AU)

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Publicações científicas (5)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
FURNIEL, LUCAS G.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Copper-catalyzed N-H insertion reactions from sulfoxonium ylides. Tetrahedron, v. 76, n. 51, SI, . (13/18009-4, 17/23329-9, 18/17800-3)
FURNIEL, LUCAS G.; ECHEMENDIA, RADELL; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Cooperative copper-squaramide catalysis for the enantioselective N-H insertion reaction with sulfoxonium ylides. CHEMICAL SCIENCE, v. 12, n. 21, p. 7453-7459, . (18/17800-3, 20/07147-0, 19/12300-5)
CAIUBY, CLARICE A. D.; FURNIEL, LUCAS G.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. symmetric transformations from sulfoxonium ylide. CHEMICAL SCIENCE, v. 13, n. 5, . (18/17800-3, 20/07147-0, 20/11955-5, 17/23837-4)
FURNIEL, LUCAS G.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Copper-catalyzed N-H insertion reactions from sulfoxonium ylides. Tetrahedron, v. 76, n. 51, p. 10-pg., . (17/23329-9, 18/17800-3, 13/18009-4)
ECHEMENDIA, RADELL; DE JESUS, MATHEUS P.; FURNIEL, LUCAS G.; DAY, DAVID PHILIP; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Molecular Iodine Mediated Oxidation of Arylated alpha-Carbonyl Sulfoxonium Ylides to 1,2-Dicarbonyl-Containing Compounds. EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, v. 2022, n. 26, p. 7-pg., . (18/17800-3, 19/12300-5, 20/07143-5, 20/07147-0, 19/05002-8)
Publicações acadêmicas
(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)
FURNIEL, Lucas Giani. Novas metodologias empregando ilídeos de enxofre para α-heterofuncionalização enantiosseletiva de compostos carbonílicos. 2023. Tese de Doutorado - Universidade de São Paulo (USP). Instituto de Química de São Carlos (IQSC/BT) São Carlos.